Van het grootse, omwalde en ommuurde kasteel, het zogenaamde "Prinsenhof", dat in de loop van 14de-16de eeuw gegroeid was uit het verdwenen "Hof ten Walle", rest slechts één van de drie poorten die toegang verleenden tot het voorhof van het "Prinsenhof", namelijk de "Donkere Poort", welke uitziet op de Lieve. Naast haar onmiskenbare architecturaal historische waarde is zij met de aangrenzende 18de-eeuwse constructies van ruimtelijk en visueel belang: zij begrenzen een plein waarvan de omvang gedeeltelijk tot die van het voorhof van het oude Prinsenhof terug te voeren is.

Poortgebouw uit 15de-16de eeuw van twee bouwlagen, onder sterk hellend zadeldak (nok evenwijdig aan de straat, leien) met korfboogvormige doorgang. Gevel uitziend op de Lieve, van Ledesteen met twee rechthoekige bovenvensters met kruiskozijnen en ontlastingsbogen. Hoge gekanteelde daklijst van baksteen op kraagstenen, eindigend op twee uitkragende octogonale hoektorens, gereconstrueerd bij de restauratie (1899). Torens voorzien van schietgaten, verticaal geleed door ribben en afgedekt met piramidaal leien dak. Dakkapelletje met schilddak op houten consoles midden achter de daklijst. Van de gevel uitziend op het binnenplein bleef enkel de rechtertravee zichtbaar in 18de-eeuwse toestand. Bepleisterde en witgeschilderde lijstgevel op hoge plint van Ledesteen met rechts afschuining van de met zandsteen omlijste doorgang. Schouderboogvormig deurvenster met 19de-eeuwse leuning, gekantonneerd door vlakke pilasters die boven het hoofdgestel een driehoekig fronton dragen geopend met door stucwerk omlijste oculus. Eenvoudig hoofdgestel met gelede architraaf.

Haaks en aansluitend bij de binnengevel van de "Donkere Poort" werd waarschijnlijk circa 1750 het herenhuis opgetrokken op oudere overwelfde kelders, die kunnen opklimmen tot de 15de eeuw. Thans het zogenaamde "Sastehuis", opvangcentrum voor ontslagen gevangenen. Breedhuis van zes traveeën en twee bouwlagen onder mansardedak (leien) voorzien van drie dakkapellen. Bepleisterde en witgeschilderde lijstgevel met dubbelhuisopstand op hardstenen plint. Hoger opgetrokken middenpartij van twee traveeën met horizontale banden, begrensd door kolossale pilasters versierd met fraaie rocococonsoles; voorts wordt de middenpartij bekroond door middel van een driehoekig fronton gevuld met weelderige rococodecoratie in stucwerk rondom een blinde oculus. Vlak omlijste rechthoekige vensters in de zijtravee, gebogen en schouderboogvensters in het middenrisaliet. Behouden houtwerk voor de ramen van de rechter zijtravee met makelaar eindigend op console; overige benedenvensters met makelaar versierd met schelpmotief. Rondboogdeur ingeschreven in arduinen omlijsting met breed hol beloop en uitgespaarde bovenhoeken, neuten, imposten met gestrekte geprofileerde tussendorpel, bovenlicht met waaier en rocaillesleutel; deur met fraai houtwerk. Onderbroken, onversierd hoofdgestel met gelede architraaf. Aangepaste en gecementeerde achtergevel van zes traveeën en twee bouwlagen. Hoger opgaande middenpartij van drie traveeën driehoekig afgedekt.

Rechts, 19de-eeuwse veranda op zeshoekige plattegrond met glazen wanden op lage arduinen plint, gevat in houten raamwerk met halfzuiltjes die het omlopende hoofdgestel schragen. Achteraan in de tuin, houten tuinhuis in de vorm van een open portiek afgedekt met zadeldak (golfplaten). Geajoureerd met twee symmetrisch geplaatste gevleugelde paarden.

Interieur. Eiken trap in rococostijl. Rechts, vleugel schuin ingeplant ten opzichte van de "Donkere poort" opklimmend tot 17de en 18de eeuw, doch later (tweede helft 19de eeuw) verhoogd en bepleisterd. Bepleisterde lijstgevel van negen traveeën en drie bouwlagen met knik na eerste linkertravee, onder schilddak (Vlaamse pannen en leien). Plint van Doornikse kalksteen. Begane grond afgelijnd door zwaar geprofileerde puilijst. Benedenvensters en deur in geriemde omlijstingen met oren; deuropening met kwartholle dagkanten. Bovenvensters per travee ingeschreven in geriemde omlijstingen met versierde borstweringen. Omlopend hoofdgestel met spiegels op de fries en kroonlijst met tandlijstversiering en klossen. Linker zijgevel van twee traveeën met zelfde vensteromlijstingen. Vier linkertraveeën met achteruitbouw aansluitend bij buitengevel van de "Donkere Poort": kelder onder gedrukt kruisgewelf met stervormige stucversiering (17de eeuw); verankerde bakstenen buitengevel van vier traveeën en twee bouwlagen met gecementeerde plint. Lijstgevel met rechthoekige vensters met gecementeerde omlijstingen; voorts sporen van zandstenen speklagen. Kroonlijst op klossen.

Voorts rechts van de "Donkere Poort" voormalige brouwerij van twee bouwlagen, met stallingen en koetshuizen op begane grond. Brouwerij opgericht begin 19de eeuw (Brouwerij Gebroeders Vanden Berghe) en circa 1856 tot magazijn gedegradeerd. Circa 1870 opnieuw brouwerij (Fiévé-Legers), nadien brouwerij E. Verhulst. Het complex is ingeplant in L-vorm, waardoor een rechthoekige binnenplaats ontstond, afgesloten aan de straatkant door een tweedelig eenlaags gebouw (links sterk verbouwd) met resten van een poort, namelijk twee pijlers met arduinen Toscaans kapiteel. Bepleisterde lijstgevels van respectievelijk vier traveeën onder zadeldak (pannen) en zeven traveeën onder mansardedak (roofing en leien) met een links laadvenster. Op de begane grond, vlak omlijste rondboogpoorten met door omlopend kordon verbonden sleutels. Lage omlijste steekboogvensters op de tweede bouwlaag. Bekronend hoofdgestel, overdekte galerij met plat dak rustend op gietijzeren zuilen (19de eeuw). Oorspronkelijk interieur met houten moer- en kinderbalkenconstructie, via slof rustend op natuurstenen console. Tijdens 19de eeuw verbouwd, vooral in oosyvleugel (bakstenen troggewelven tussen in de muur rustende ijzeren I-balken). In westelijke zijgevel van het aan de Lieve palend gedeelte nog muursporen van een vroegere vierkante fabrieksschouw.

Tijdens het laatste kwart van de 19de eeuw ontwikkelde de brouwerij zich oostwaarts, circa 1870 werd waarschijnlijk grotendeels binnen bestaande gebouwen een mouterij opgericht, welke zich in het exterieur manifesteert door de bakstenen eest (waarschijnlijk met twee eestvloeren) onder afgeknot tentdak (leien), waarop met windborden afgezette vaste houten eestschouw. De verdere uitbreidingen kenmerken zich door twee eenlaagse constructies onder aanleunende schilddaken (1880 en 1886). Vanaf 1927 werd dit gedeelte uit 1870-1886 omgevormd tot de mechanische houtzagerij Duhemcourt.