Zie ook: Ruddervoorde.

Brede baan die Hertsberge verbindt met Ruddervoorde (west) en Beernem (oost), in het verlengde van de Proosdijstraat op Ruddervoorde en lopende naar de Wellingstraat in Beernem. De huidige benaming is ontleend aan de proosdij van Hertsberge (zie nummer 38). Vóór de fusie van 1977 wordt de straat "Schaerestraat" (meest westelijke stuk), "Aardappelstraat" (tussen de Sterredreef en de Lodistraat) en "Beernem Steenweg" (ten oosten van de Lodistraat) genoemd. Vermoedelijk gedeeltelijk ontstaan van de straat naar aanleiding van de aanwezigheid van de proosdij en de kapel van Hertsberge, thans het "Kasteel van Hertsberge" met bewaarde proosdijkapel (zie nummer 38). De proosdij is zeker tegen het midden van de 12de eeuw op deze plek aanwezig. De Proosdijstraat gaat terug op een historisch tracé van opeenvolgende wegen tussen het gehucht de Schare en Beernem zie zo afgebeeld op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op de ommeloper van Ruddervoorde van 1724-1729 wordt het gedeelte ter hoogte van de "Kapelle van Hertsberghe" genaamd de "Oude straete". Op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op het initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), staat de straat weergegeven als het belangrijkste tracé doorheen het toenmalige meest zuidelijk gelegen deel van Oostkamp. De weg heeft op de kaart een kronkelend verloop tot aan de grens van het toenmalige Bulskampveld. Langs de weg liggen zeer verspreid enkele hoeves en de proosdij. Weergave op een 18de-eeuwse kaart uit het Stadsarchief van Brugge van de "capelle van hersberghe", met ten noorden daarvan "het casteel van gentbrugge". Dit kasteel was gelegen aan de noordzijde van de toenmalige Proosdijstraat, net ten westen van de Hertsbergebeek (tussen nummers 39 en 41). Het kasteel van Gentbrugge is in 1572 het volle eigendom van de heer van Gentbrugge en Steenbrugge en wordt nog weergegeven op een kaart van 1718 uit het Stadsarchief van Brugge; niet meer afgebeeld op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op het initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778). Op het primitief kadasterplan (circa 1835) wordt het recent bij de oude proosdijkapel opgetrokken "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38) aangeduid naast een verspreide hoevebebouwing. De Proosdijstraat wordt circa 1835 vermeld als de "straat van ruddervoorde naar hersberg". Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1843) wordt het kronkelend gedeelte van de weg ten westen van de Lodistraat aangeduid met "Chemin n° 11" omschreven als "Chemin du hamau de Hertsberge à Wynghene", zogenaamd "Hertsbergstraet"; het rechte gedeelte ten oosten van de Lodistraat wordt aangeduid met "Chemin n° 25" omschreven als "Chemin du hamau de Hertsberge à Beernem (lieu dit Bornebeeke)". Op de Atlas eveneens weergave van herberg "Den Boomgaard" schuin tegenover het "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38) en van de "Hertsberghe Molen", ook "Gentbruggemolen" genaamd, op een perceel thans gelegen rechtover nummer 30. Naar verluidt zou deze molen reeds weergegeven worden op een miniatuur van circa 1500 uit het Rijksarchief te Brugge. De Gentbruggemolen is eertijds gelegen op het grondgebied van de heerlijkheid Gentbrugge te Ruddervoorde (na 1919 grondgebied Hertsberge). In 1628 doet jonkheer Anthonis van Cauwenhove, heer van Uytberge, een aanvraag voor een octrooi voor de houten graanwindmolen. Op de ommeloper van Ruddervoorde van 1724-1729 en op het primitief kadasterplan (circa 1835) duidelijke weergave van de rosmolen aan de straatkant. In 1894 wordt de Gentbruggemolen door een brand vernield. Op de Atlas van Vandermaelen (1846-1854) vertrekt de Proosdijstraat van aan herberg "De Oude Schaer" (zie Scharestraat) en loopt langs de "Hertsberghe Molen", de herberg "Den Boomgaard" en het "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38). Op historische kaarten tot het midden van de 19de eeuw vertoont de straat een significante bocht, ongeveer ter hoogte van de huidige Kraaiveldstraat. Op de kaart van het Militair Cartografisch Instituut (circa 1880) zijn verschillende grenspalen (borne) weergegeven onder meer de "11e Bne" ter hoogte van het kruispunt met de Lodistraat, de 12de aan de voormalige Sint-Jansdreef (zie Lodistraat nummer 23), de 13de aan de Sterredreef en de 14de ter hoogte van de inmiddels verdwenen "Hertsberghe Molen".
Bij het ontstaan van Hertsberge als onafhankelijke gemeente in 1919 wordt het gedeelte van de Proosdijstraat ten westen van het "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38) afgenomen van de toenmalige gemeente Ruddervoorde om Hertsberge te vormen. In 1971 wordt de Proosdijstraat op verscheidene plaatsen rechtgetrokken, verbreed en geasfalteerd. Zo verdwijnt de bocht ter hoogte van het "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38) en wordt de herberg "Lodi" bij het kruispunt met de Lodistraat afgebroken. Een gekasseide zijarm bleef bewaard ter hoogte van de nummers 92-106. Op het grondgebied van Hertsberge wordt de Proosdijstraat vóór de fusie met Oostkamp, Ruddervoorde en Waardamme in 1977 achtereenvolgens de "Beernemstraat", de "Schaerestraat" en de "Proosdijstraat" genoemd.

Vandaag is de Proosdijstraat de belangrijkste doorgangs- en verkeersas van oost naar west, die Hertsberge doormidden snijdt. De oorspronkelijk kronkelige, smalle kasseiweg wordt later zogenaamd rijksweg 68 van Knesselare over Sint-Joris en Beernem naar Ruddervoorde, thans N368. Ten westen en ten oosten van het "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38) loopt de Proosdijstraat over de Hertsbergebeek. Westelijk gelegen arm van de Hertsbergebeek met naastgelegen visvijvers zie hengelsport "De Scharevissers"; de overwelving van de beekarm is aan weerszijden van de weg voorzien van een bakstenen muur met ezelsrug.
De bebouwing bestaat hoofdzakelijk uit verspreide hoevebebouwing teruggaand tot 19de eeuw, en in mindere mate tot 18de eeuw. Daarnaast 20ste-eeuwse hoeves en woonhuizen. Concentratie van bebouwing van oudsher bij de proosdij en het "Kasteel van Hertsberge" (zie nummer 38). Vanaf eind 19de eeuw en in de 20ste eeuw, na de bouw van de parochiekerk Sint-Jan (1892-1895) (zie Wingensestraat zonder nummer), toename van bebouwing ter hoogte van de nog bestaande dorpskern van Hertsberge, rond de Lodi- en Wingensestraat, en dus eerder ten nadele van de Proosdijstraat.
Hoeves met losse bestanddelen die in oorsprong opklimmen tot de 18de-begin 19de eeuw, echter met een in de 20ste eeuw zwaar verbouwd woonhuis. Nummer 30, in oorsprong 18de-eeuwse hoeve met in 1983 herbouwd woonhuis en bewaarde schuur. De schuur wordt reeds weergegeven op de Kabinetskaart der Oostenrijkse Nederlanden, opgenomen op initiatief van Graaf de Ferraris (1770-1778), en op het primitief kadasterplan (circa 1835), met aan de overzijde van de straat de later afgebroken "Hertsberghe molen". Nummer 111, begin 19de-eeuwse hoeve bestaande uit losse bestanddelen voor het eerst afgebeeld op een kadastraal plan van 1829 uit het Rijksarchief te Brugge; heden met zwaar vernieuwd woonhuis, mogelijk met bewaarde kern, doch deels behouden stal/schuurvolume. Voorts enkele kleinere, later aangepaste hoevetjes met geïncorporeerde stalling zoals nummer 73, volgens het kadaster opgetrokken in 1893. Woongedeelte met toegemetste vensters ter hoogte van de tweede bouwlaag en vernieuwd pannen zadeldak met twee later toegevoegde dakvensters. Stalgedeelte met thans toegemetste muuropeningen. Nummer 129, soortgelijk hoevetje recent volledig verbouwd tot woning met respect voor de originele gevelindeling in de voorgevel doch met inbrengen van hedendaags schrijnwerk. Nummer 92, de oorspronkelijke hoevesite klimt op tot circa 1835 zie weergave op het primitief plan van een woonhuis en twee landgebouwen in de boomgaard. In 1842-1852 wordt het woonhuis opgesplitst in twee woongedeeltes en wordt één van de landgebouwen omgevormd tot woonhuis. Huidig woonhuis gelegen aan de gekasseide zijarm van de Proosdijstraat teruggaand tot circa 1835. Woonhuis vermoedelijk volledig zwaar verbouwd rond het midden van de 20ste eeuw. Nummer 127, zwaar verbouwde hoeve mogelijk opklimmend tot de eerste helft van de 19de eeuw.
Ook enkele kleinere, 19de-eeuwse huizen zoals nummer 81, inwaarts gelegen voormalig boerenarbeidershuisje volgens het kadaster daterend van 1881, heden met vernieuwde dakbedekking, luiken en voordeur. Wit beschilderde voorgevel op bruin beschilderde plint. Nummer 87. Bouw van de woning door koopman Joannes Vandewiele door het kadaster geregistreerd in 1851, doch voorgevel herbouwd in de eerste helft van de 20ste eeuw met muizentandfries onder de gootlijst. Licht getoogde, beluikte vensters. Rechts tussen het huis en de ommuring wit beschilderd buishekken. Nummer 117, vermoedelijk circa 1838-1839 opgetrokken door herbergier Dominicus Loeters als éénlaagswoning (zie verankering) en later verhoogd. Achterliggende duiventillen.
Voorts woningen van circa 1900-1910: verankerde baksteenbouw van drie traveeën en twee bouwlagen onder pannen zadeldak, soms uitgebreid met een stalling/bergplaats of werkplaats (nummer 89). Vaak eenvoudige gevels met versiering die zich beperkt tot diamantkoppen, siermetselwerk of sierankers. Nummer 56, volgens het kadaster gebouwd in 1897 en uitgebreid met een kleine aanbouw in 1937. Eerste bouwlaag met licht getoogde beluikte vensters en tweede bouwlaag met later gewijzigde openingen zie nieuw parement en betonnen lateien. Nummer 93, dubbelhuis met aangebouwde travee van één bouwlaag links, volgens het kadaster gebouwd in 1909. Voorgevel op gecementeerde plint met baksteenfries tussen de verdiepingen en dito hoekkettingen. Licht getoogde vensters waarvan strek afgewerkt met diamantkoppen. Nummer 89, huis en smis volgens het kadaster in 1911 gebouwd door smid August Cafmeyer. Gevel verfraaid met decoratieve muurankers en baksteenfries tussen de verdiepingen. Licht getoogde vensters op de verdieping en rechthoekige vensters onder betonnen lateien ter hoogte van het gelijkvloers. Links later aanpalend volume van één bouwlaag. Nummer 44, vrijstaande woning volgens het kadaster opgetrokken in 1912 en op de zijgevel door een ijzeren opschrift gedateerd "ANNO 1913", gebouwd in opdracht van baron Robert Rapaert de Grass, die tussen 1921 en 1930 burgemeester van Hertsberge zal zijn. In 1945 registreert het kadaster in opdracht van Agnes Rapaert de Grass de uitbreiding van het eigendom met twee bijgebouwen achteraan, waarvan nog één is bewaard. Verharde en opgehoogde voortuin, bereikbaar via vier treden. Voorgevel met decoratief metselwerk, onder meer horizontale band tussen de twee bouwlagen en hoekkettingen. Licht getoogde vensters met strekken met diamantkoppen. Zijgevel rechts met op de zolderverdieping - onder de vermelde datumankers - twee naast elkaar gelegen rondboogvensters. Links lagere, aanpalende bergruimte van één bouwlaag, onder gelijkaardig zadeldak met pannen. Twee vensteropeningen met strek. Erftoegang via een ijzeren hekken tussen twee beschilderde betonnen palen rechts van het woonhuis.
Vrijstaande woningen van de jaren 1920-1930, soms teruggaand op een oudere woning zoals nummer 33, de overige nieuwe ontwerpen van de jaren 1930 die in beperkte mate typische kenmerken van die periode vertonen (zie gevelritmering door erkeruitbouwen of gestileerde traveenissen). Nummer 33, eenvoudige, schuin ten opzichte van de rijweg georiënteerde woning met oranje bakstenen puntgevel teruggaand tot circa 1835 zie weergave op het primitief kadasterplan van het woonhuis en de achterliggende stallingen, beiden volgens het kadaster gedeeltelijk herbouwd in 1927. Voorgevel met licht getoogde vensters met vernieuwd houtwerk. In topstuk, klein nisje met heiligenbeeld bekroond door kruisje. Toegangshekken tussen betonnen pilasters. Nummer 49. Woning volgens het kadaster opgetrokken in 1933 in opdracht van herbergier Arthur Vermeulen. Woonhuis van twee traveeën onder zadeldak met pannen, afgeknot aan de straatkant. Voorgevel met decoratieve muurankers op beschilderde plint van imitatiebreuksteen. Erker doorlopend over de twee bouwlagen. Vensters met vernieuwd houtwerk onder wit beschilderde lateien. Perceel links en rechts van de woning afgesloten door wit beschilderde betonnen paaltjes onder meer links met poort tussen twee dito pijlers. Nummer 71. Woonhuis volgens het kadaster volledig herbouwd in 1938, doch reeds weergegeven op primitief kadasterplan (circa 1835). Woonhuis van twee traveeën en twee bouwlagen onder steil schilddak met leien. Voorgevel van oranje baksteen op een met cement bezette plint. Betonnen lateien boven de vensters en voordeur met bovenlicht; opschrift "ETERNIT PRODUCTEN" tegen de rechterzijgevel.