De Pastoor Bolsstraat, eveneens bekend als Kerkenberg, vormt een deel van de vroegere steenweg Alsemberg – Brussel. Het is een sterk stijgende straat die vertrekt van aan de Brusselsesteenweg in het centrum en verder loopt in noordelijke richting langs de oostzijde van de Onze-Lieve-Vrouwekerk. De weg werd vernoemd naar Jan Bols (°1842 +1921), priester, Vlaams schrijver en taalkundige. Hij was pastoor in Alsemberg in de periode 1887-1907. In 1910 publiceerde hij ‘De kerk van Alsemberg en haar miraculeus beeld’.

Op de Poppkaart van halverwege de 19de eeuw is nagenoeg de hele bebouwing van Alsemberg rond deze straat geconcentreerd. Ze vormt vandaag de ruggengraat van het beschermde dorpsgezicht uit 2004. De Pastoor Bolsstraat wordt gedomineerd door de hoger gelegen Onze-Lieve-Vrouwkerk. Het begin van de straat geeft een open zicht op deze kerk die bereikbaar is via een monumentale trappenpartij. De kerk vormde vanaf de 14de een druk bezocht bedevaartsoord en een belangrijke economische groeipool. De intensieve bebouwing rondom de kerk omvatte naast typisch kerkelijke voorzieningen zoals cure, kapelaanswoningen, kosterswoning en gasthuis voornamelijk herbergen en brouwerijen, alle cijnsplichtig aan de kerk aangezien heel de ‘berg’ tot het primitief dotatiegoed uit de 12de eeuw behoorde. Dat verklaart waarom in 1836, jaar van de oudste kadastrale registraties, de kerk in de omgeving nog steeds grote percelen bezat.

De bebouwing bestaat vandaag uit een typische gesloten dorpsarchitectuur ter hoogte van de heuvelvoet en de kerk overgaand naar meer open bebouwing met hoeves en vrijstaande burgerhuizen. Beeldbepalend zijn de hoekgebouwen bij de kruising met de Vanderveldenlaan en bij de aansluiting met de Oude Postweg. Het zijn handelspanden met fraai uitgewerkte bakstenen lijstgevels (café De hoorn en café De witte pen) of imposante gepleisterde gebouwen (nummer 68). Langs het meest iconische deel van de Pastoor Bolsstraat: het zicht van aan herberg De Zwaan naar de hoger gelegen kerk met trappenpartij en rechtover de pastorie staan 19de-eeuwse gepleisterde burgerhuizen (nummers 36-38) in classicistische stijl met horizontaal belijnde lijstgevel. Uit 1905 dateren de drie rijhuizen (nummers 48-52) die getuigen van de doorsneebebouwing uit die periode.

De vrijstaande tweelingvilla L’Etoile en Panorama in een riante tuin is prominent gelegen op de heuvelflank net daar waar de weg afbuigt naar het noorden, op de plek waar ooit Herberg 'De Ster' was gelegen.

Het Hof te Rode Poort (nummers 53-55) is door zijn afmetingen en ligging op een ommuurd perceel een opvallend complex in het hogere deel van de straat. Het is het laatste pand van het beschermde dorpsgezicht. Het hof wordt volgens Theys voor de eerste keer vermeld in 1564. Vanaf 1614 wordt de hoeve expliciet 'Roypoorte' genoemd. Bij een verkoop in 1652 bestaat de 'Roypoorte' uit een "huyse ende peerdenstalle". In 1753 luidt de omschrijving: "pachthof ende herberge met den steenen huyse, borneput, shuere, stallingen, ende verdere bouwen". De hoeve staat bekend als bergplaats voor het Onze Lieve Vrouwbeeld van Alsemberg op momenten van onrust. In 1890 (muurankers) bouwde Theofiel van der Slagmolen, naast de Rode Poort een huis met herberg en danszaal. Het huis werd vergroot omstreeks 1890. Landmeter Jaak Albert-Wouters verbouwde het complex omstreeks 1925 tot een herenwoning met torentje. Vanaf 1958 werd de Rode Poort voor korte tijd een Rijksmiddelbare school.

De aansluiting met de Oude Poststraat wordt gemarkeerd met een reeks van gepleisterde burgerhuizen met een sobere empire en neoclassicistische vormgeving. Ze zijn gelegen rechtover de kerk en het Frans klooster en werden opgetrokken door de Alsembergse kerk wat getuigt van de vele bezittingen die de kerk in deze omgeving bezat in de 19de eeuw. De huizen op de nummers 70-74 werden opgetrokken in 1852 op een oudere site. De huizen op de nummer 76-78 werden opgetrokken in 1845 door de Alsembergse Kerk als pastoorswoning. Vermoedelijk was nummer 76 ooit voorzien van een koetspoort gezien de afwijkende breedte van de rechter travee.