Noord-zuid georiënteerde steenweg gelegen in het oosten van de gemeente, langs de rand van het Zoniënwoud. Vanaf de splitsing met de Brassinelaan in het woonweefsel gelegen. Doorloopt het hele grondgebied van Sint-Genesius-Rode van noord naar zuid. De Waterloose Steenweg maakt deel uit van de N5, die Brussel verbindt met Waterloo en Charleroi. Het is een drukke verkeersader voor doorgaand verkeer. Lineaire ontwikkeling langs de steenweg met een verweving van wonen en handel. Aan de kant van het Zoniënwoud niet of nauwelijks bebouwd. Langs de Waterloose Steenweg bevinden zich van noord naar zuid de Kleine Hut, de Middenhut en de Grote Hut.

De Waterloose Steenweg was al in de middeleeuwen de grote verbindingsweg tussen Brussel en Waals-Brabant. In oude documenten en op kaarten wordt hij vermeld als de "Walsche Wech", "Waelsche Weg" of "Walsche Strate". In 18de eeuw stond de weg bekend als "de kasseide van Brussel naar Namen en Trier". Tot aan de verkoop van grote delen van het Zoniënwoud door de Generale Maatschappij van België (1831-36) liep hij door het woud. In 1910 wordt hij nog officieel de "Steenweg van Brussel naar Trier" genoemd. In 19de eeuw kreeg hij zijn huidige naam, waarschijnlijk onder invloed van van de Engelsen die het slagveld bij Waterloo bezochten.

De Waterloose Steenweg gaat wellicht terug op een zeer oude aardeweg, die de kruin van de waterscheiding tussen de Dijle en de Zenne volgde. In de middeleeuwen werd deze gebruikt als verbindingsweg tussen Brussel enerzijds en Namen, Waals-Brabant en Oost-Henegouwen anderzijds. Hij werd ook intens gebruikt voor het vervoer van hout uit het woud naar Brussel. De Waelsche Weg was de eerste weg in het Zoniënwoud die met kasseien werd geplaveid (tussen 1657 en 1665), en zou naar verluidt de eerste echte steenweg in België zijn geweest. In de loop van de 16de en 17de eeuw eeuw ontstonden langs de weg kleine in het Zoniënwoud gelegen woonkernen, waarvan de namen vandaag nog gebruikt worden. Op het huidige grondgebied van Sint-Genesius-Rode vormden zich de Kleine Hut (op de grens met Ukkel) en meer naar het zuiden gelegen de Grote Hut (vandaag aan de splitsing met de Brassinelaan). De Middenhut, tussen beiden gelegen, is van recentere datum en ontstond met de aanleg van de buurtspoorweg op de Waterloose Steenweg.

De Kleine en de Grote Hut worden op de Ferrariskaart (1770-1780) aangeduid als Petite Espinette en Grande Espinette. De Franse benaming Espinette duidt op een door een levende haag afgesloten klein erf met wat landbouwgrond en een huisje. De bewoners van de Hutten dienden slechts rekenschap te geven aan de overheden van het bosbeheer en niet van de dorpen. De Grote Hut was al in de 16e eeuw bekend als de Cautershut of Keutershut. Hier bevond zich een tolbareel (al vermeld in 1460). De Kleine Hut was naar verluidt in de 18de eeuw een rovershol. Door de ontginningen van het Zoniënwoud door de Generale Maatschappij van België werden de gehuchten in de helft van de 19de eeuw uit hun isolement gehaald. Het betekende het begin van het ontstaan van lintbebouwing langs de Waterloose Steenweg, vandaag vooral rond de Grote Hut nog te herkennen in het weefsel. Oude postkaarten tonen dat de Waterloose Steenweg in het begin van de 20ste eeuw nog een smalle keiweg is, langs weerszijden beplant met bomen. In 1910 werd hij grondig vernieuwd.

Een belangrijke factor in de ontwikkeling van de bebouwing langs de Waterloose Steenweg was de aanleg van de buurtspoorweg van het Rouppeplein in Brussel, eerst naar de Kleine Hut (1894) en in 1913 verder naar Waterloo met haltes op de Middenhut en de Grote Hut. De Hutten werden gekende afspanningen voor het zondagstoerisme vanuit Brussel. De buurtspoorweg stimuleerde ook de verdere bebouwing van de Waterloose Steenweg en de aanleg van verkavelingen en wijken die erop aansluiten. Het was vooral de rijke Brusselse burgerij die naar Rode kwam om van goede lucht en prachtige omgeving te genieten. In de loop van de jaren 1960 werd de buurtspoorweg volledig opgeheven en vervangen door een buslijn.

Vandaag wordt het gedeelte van de Waterloose Steenweg tussen de Kleine Hut en de Middenhut gekenmerkt door luxueuze villa's en landhuizen, gebouwd vanaf het begin van de 20ste eeuw. Op de hoek met de Le Lequimelaan (nummer 16) een typische cottage-villa met vakwerk (bouwdatum niet gekend, verbouwd in 1929). Tussen de Jonetlaan en de Middenhutlaan bevindt zich het domein van L. Rotthier, met villa in 1941 verbouwd door Henry Lacoste (nummer 38). Op nummer 76 de Villa Dr. Kessler (bouwdatum niet gekend, verbouwd in 1939 en 1963).

Op de Middenhut bevindt zich op de hoek met de Zoniënwoudlaan de voormalige Laiterie Centrale van Xavier Louis, een café-restaurant en familiepension gebouwd in de jaren 1920 (nummer 52A). Vlak ernaast (nummer 50) bevindt zich een villa uit 1907. Tussen de Eikenlaan en Ahornlaan bevindt zich het Von Karman Instituut (in 1922 opgericht als het Instituut voor Aërodynamisch Onderzoek).

De omgeving van de Grote Hut wordt gekenmerkt door vroeg-twintigste-eeuwse lintbebouwing, zowel burgerwoningen als arbeiderswoningen (nummers 140, 142-144-146, 168-174). Hier bevonden zich vroeger de hoeve-Laiterie La Belle Alliance en de Brasserie Aux Milles Moutons. Op nummer 174 bevindt zich het voormalige Café Belvedère uit de jaren 1920.

Kort na de splitsing met de Brassinelaan op de nummers 190-192 twee gespiegelde cottagewoningen uit de jaren 1930 (architect niet gekend, verbouwd). Deze maken deel uit van l'Espinette Fleuri (zie Viooltjeslaan).

Tussen de Grote Hut en Waterloo bevinden zich vandaag nog (restanten) van twee grote hoeves: de Blarethoeve en de Christushoeve. De Blarethoeve maakte deel uit van het agro-industrieel complex dat Le Charlier in de jaren 1830 wilde oprichten op de Grote Hut, op gronden gekocht van de Generale Maatschappij van België. Recht tegenover de Grote Hutsesteenweg bouwde hij als onderdeel van dit complex in 1838 het Kasteel Cintra (afgebroken).

Recht tegenover de Blarethoeve bevindt zich op nummer 250 het Huis van de paters oblaten van de Waalse Provincie. De rustieke villa met aanzienlijke kapel (Chapelle Nôtre Dame de l'Assomption) stamt uit het begin van de jaren 1950. De architect A. Mineur uit Brussel tekende in 1959 voor een uitbreiding achteraan.