Straat gelegen in het dorpscentrum van Meulebeke tussen de Plettinckplaats en het kruispunt Pittemstraat - Tieltstraat - Baljuw Vermeulenstraat - Marktstraat ten oosten, en het kruispunt Kerkstraat - Kasteelstraat - Statiestraat ten westen; aan zuidzijde, L-vormige doorgang als verbinding met de Kerkstraat. Onderdeel van de wegenlus voor doorgaand verkeer, samen met de Kasteelstraat - Baronielaan, Kerkstraat, Hoogstraat, Oostrozebekestraat, Onze-Lieve-Vrouwstraat, Vuilputstraat, Barnumstraat (deels) en Astridlaan. Zogenaamd naar het voormalige "college van regentie" of het bestuur van het gemeentehuis, dat tot in 1925 in de straat gelegen is.

Op een kaart bij het landboek van 1654-1656 wordt de straat vermeld als de "(H)oldestraet" of onderdeel van de "straete van Iseghem naer Thielt", met aan weerszijden vrijstaande bebouwing. Aan de zuidwestzijde bevindt zich op een groot perceel het schepenhuis of herberg "den Roosemaryn" waar de schepenbank van Ter Borcht (zie Baronielaan nummers 27-29) haar vergaderingen houdt, later gekend als "Het Hooghuys", "Het Wethuys" of "Het Stathuys".

Op een kaart in het leenboek van het leenhof Bosterhout van 1785 wordt de "straete van Ingelmunster naer de stede van Thielt" afgebeeld met L-vormige doorgang naar de Kerkstraat, nog grotendeels vrijstaande bebouwing, het haaks ingeplante "Schepen Huys" en op de oostelijke hoek van de "kerckwegh van dierdonck" de "capelrie van Bosterhout".

Het primitief kadasterplan (circa 1830) toont reeds toegenomen aaneengesloten bebouwing langsheen dit deel van de "Kalsyde van Ingelmunster naer Thielt".

Het tijdens het Franse bewind opgerichte vredegerecht wordt ondergebracht in een zaal van het gemeentehuis, tot de verhuis in 1871 naar de Wetstraat.

Behalve de herberg van het gemeentehuis worden in de 19de en het begin van de 20ste eeuw in de straat nog enkele herbergen uitgebaat, onder meer "Het Gisthuis" later gekend als "De Vaderlandsche Vlag" en "De Stad Parijs", "Sint-Anna", "De Zalm" en "De Drie Hoefijzers" (zie nummer 14), alle in de loop der tijd gesloten.

In 1925 wordt het gemeentehuis naar de hoek van de Pittem- en de Wetstraat overgebracht (zie Pittemstraat nummer 31), waarna de herberg "'t Oud Gemeentehuis" wordt genoemd (zie nummer 9).

Tijdens de Tweede Wereloorlog worden enkele huizen in de Regentiestraat beschadigd of vernield, zowel tijdens de "slag om Meulebeke" in mei 1940 als bij de bevrijdingsoperatie op 25 juli 1944.

In de tweede helft van de 20ste eeuw worden enkele panden aan de Plettinckplaats gesloopt voor de aanleg van een parking bij een dokterswoning (zie nummer 5), net als een hoekpand met drie woningen voor de bouw van een appartementsgebouw.

Woonfunctie. Op de hoek met de Plettinckplaats en de Marktstraat, klein, verhard driehoekig pleintje met aangeplant perkje met boom en privé-parking behorend bij nummer 5. Grotendeels aaneengesloten bebouwing van twee bouwlagen onder pannen zadel- of schilddaken. Basisbebouwing bestaande uit laat- of neoclassicistische woonhuizen, al dan niet met empire-inslag, met veelal gepleisterde en geschilderde lijstgevels. Nummer 4, woonhuis van vier traveeën met siercementering, onder meer imitatiebanden en -breuksteen in plint en rechthoekige muuropeningen, gewijzigd op begane grond.

Enkele woonhuizen in typerende wederopbouwstijl met roodbakstenen lijstgevels en gebruik van natuursteen of simili voor onder meer plint, dorpels en omlijstingen; onder meer nummer 3. Nummers 6-8, herbouwd in 1951-1952 na oorlogsschade en gesigneerd in plint "M. LAMBRECHT/ ARCHITECT/ MEULEBEKE", met onder meer decoratief uitgewerkte inkomportalen, grote rechthoekige benedenvensters en geïncorporeerde autobergplaatsen; poorttravee van nummer 8 gemarkeerd door driedelig balkonvenster met getorste zuiltjes tegen penanten en gestileerde ijzeren leuning, oplopend in puntgevel met dakvenster.