Het vroegere landelijk karakter van de Overschelde en de zogenaamde Hoye werden, na de aanleg van het Zuidstation in 1837, na voorafgaandelijk advies van de Commissie omgevormd tot een moderne stadswijk, door middel van brede lijnrechte straten verbonden met de oude stadskern en voornamelijk convergerend in het Jacob Van Arteveldeplein, sinds 1981 Sint-Annaplein genaamd.

Het vierhoekig plein, werd rond 1841 ontworpen door L. Roelandt, de toenmalige stadsarchitect. Op basis van verschillende plannen uit die periode, blijkt dat het ontwerp een aantal keer wijzigde. Zo was aanvankelijk alleen een verbindingsstraat tussen het Zuidstation en het stadscentrum voorzien (huidige Zuidstationstraat en Keizer Karelstraat). Het plein, dat aanvankelijk kleiner was (tussen de Brabantdam en Keizer Karelstraat), werd pas in een later plan toegevoegd. De tracés van de nieuwe straten en het plein werden principieel vastgelegd bij Koninklijk Besluit van 30 maart 1841. Eind dat jaar lag de definitieve ligging van het plein vast: het werd verschoven naar het zuiden en anders georiënteerd zodat de stadsgronden in waarde zouden stijgen. Rondom het vierkante plein zouden statige burgerhuizen komen. Rond 1844 werd ook de nieuwe Sint-Annakerk in het ontwerp opgenomen. Deze kerk werd zuidelijk, in plaats van oostelijk georiënteerd, namelijk op de Keizer Karelstraat, zodat er van daaruit een sterke zichtas op de kerk ontstond.

Het plein werd aangelegd tussen 1841-1846, na de voltooiing van de Keizer Karelstraat (1837-1841) en werd voor de helft betaald door de staat. Nadien volgde de aanleg van de (Zuid)stationstraat en de omringende bebouwing. Deze bestond uit homogene neoclassicistische burger- en herenhuizen met bepleisterde lijstgevels en drie bouwlagen onder zadeldaken (pannen): de benedenverdieping met afgevlakte bossage en rondboogvensters en deuren, een geaccentueerde middenverdieping met rechthoekige vensters en eveneens rechthoekige bovenvensters.

In 1853 startte de bouw van de Sint-Annakerk, centraal aan de zuidoostelijke zijde van het plein. Uit een foto van Albert Sugg uit 1853 blijkt dat op dat moment het centrale gedeelte van het plein al ingericht was als een openbare groenzone met paden en met bomen en struiken beplante perken. In 1869, werd het square omringd met kastanjebomen. Mogelijk werd het parkje toen ook omringd met een thans verdwenen laag smeedijzeren hekwerk dat nog op oude foto’s zichtbaar is.

Na de Eerste Werelddoorlog werd centraal in het square een standbeeld ter ere van de oorlogsslachtoffers opgericht, pal tussen de Keizer Karelstraat en de Sint-Annakerk. Heilig Hartbeeld, ontworpen door de Gentse beeldhouwer J. Cornelius, werd plechtig ingehuldigd op 3 oktober 1926. Het beeld en het ondertussen sterk uitgegroeide bomenbestand zorgen ervoor dat het zicht op Sint-Annakerk vanuit de Keizer Karelstraat tegenwoordig verstoord is.

In de noordoostelijke hoek van het park staat een bronzen borstbeeld van de liberale politicus A. Mechelynck, gemaakt door H. Leroy. Het werd ingehuldigd op 7 juni 1925, een jaar na de dood van Mechelynck. Sedertdien kijkt hij van op zijn arduinen sokkel in Jugendstil uit over de Brabantdam, waar hij vroeger woonde. Tijdens de Tweede Wereldoorlog verdween het beeld in de Schelde, wellicht door toedoen van Duitsgezinde vandalen. In 1946 kwam het bij dreggingswerken weer boven water en werd het teruggeplaatst op zijn sokkel.

Na de Tweede Wereldoorlog, vooral vanaf de jaren 1960, werden de 19de-eeuwse woningen deels vervangen door modernere gebouwen. Enkel de noordoostzijde van het plein bleef relatief intact.

Ook de paardenkastanjes rondom het plein verdwenen grotendeels, wellicht in 1973, toen het plein opgebroken werd voor de aanleg van riolering.

In 2021 is het bomenbestand rondom het Sint-Annaplein gevarieerder. Naast enkele paardenkastanjes, waarbij de dikste een omtrek van 325 cm heeft, zien we ook Amerikaanse eik, een dikke plataan en enkele essen. In het parkje vinden we daarnaast andere waardevolle beplantingen, zoals een driestammige taxus, een treures (stamomtrek 227 cm) en een imposante bruine beuk (stamomtrek 426 cm).