Sint-Gilliskerk, gelegen ten oosten aan de Collaert Mansionstraat, ten noorden aan Sint-Gilliskerkhof, ten westen aan de Baliestraat, ten zuiden aan de Lange Raamstraat. Georiënteerde pseudo-hallenkerk, in kern vroeggotisch en met zware kruisingstoren.
Circa 1241: Philippe Ram schenkt een stuk grond, gelegen achter "het Wijk", aan het Onze-Lieve-Vrouwekapittel waarop circa 1241 een eerste kerk wordt opgericht, wellicht een éénbeukige kapel met apsis.
1258: Sint-Gillis wordt in een tekst als afzonderlijke parochie vermeld.
1280-1298: de Sint-Gilliswijk valt met de nieuwe omwalling binnen het stadsgebied.
Tweede helft van de 13de eeuw: basilicale kruiskerk, met aanzet van kruisingstoren. Van de 13de-eeuwse kerk zijn nog bewaard: de vier zuilen van Doornikse steen, waarschijnlijk de beide spitsboogarcaden met scheibogen van geprofileerde baksteen, enkele muurdelen in het transept.
1311: Sint-Gillis krijgt het statuut van een zelfstandige parochie met eigen kerkhof.
1357: na aankoop van een stuk grond wordt het kerkhof vergroot en bestaat dan uit drie delen: boerenkerkhof aan noordzijde, herenkerkhof aan zuidzijde en armenkerkhof aan westzijde. Enkel een deel van het boerenkerkhof is heden als tuin bewaard.
1461-1479: de uitbreiding van de kerk is noodzakelijk omwille van de bevolkingsgroei. Milde giften van rijke parochianen, vooral de hostelier Jan de Plaet, maken verbouwingen mogelijk: eerst aan het schip, dan verlenging van het koor en toevoeging van de zijkoren.
1461-1465: de zijbeuken worden vervangen - de noordelijke zijbeuk tussen 1461-1462 en de zuidelijke zijbeuk in 1465 - en zijn nu bijna even hoog als de middenbeuk. De drie westelijke gevels worden wellicht ook dan vernieuwd.
1463-1472: bouwcampagne van de vierkante kruisingstoren.
1471-1472: bouwen van het noordelijk zijkoor.
1471-1474: bouwen van de Torremanskapel tussen het hoofd- en het noordelijk koor.
1475-?: optrekken van het zuidelijk zijkoor.
Door verbouwingen ligt de dwarsbeuk met de kruising centraal en springt hij niet meer uit. Behalve de zijbeuken, met een vlakke zoldering, had de kerk beschilderde houten gewelven. De kerk krijgt nu het uitzicht van een pseudo-hallenkerk.
1475-1479: oprichten van de sacristie tegen de zuidgevel.
1512-1556: plaatsen van de torenspits.
Tweede helft van de 17de eeuw: behalve aan de zijkoren worden de spitsboogvensters vervangen door segmentboogvensters. Heraankleden van het interieur in barokstijl: onder meer altaren en in 1659 het hoogaltaar waarbij de vensters van het hoogkoor worden dichtgemetseld, koorgestoelte, lambriseringen, biechtstoelen, preekstoel; bepleisteren en wit schilderen.
1671 en 1680: ophogen van de vloeren respectievelijk van het koor en het schip.
1749-1751: slopen van de achthoekige hoektorentjes van de kruisingstoren.
1819: overwelven van de noord- en zuidbeuk en bepleistering van alle gewelven.
1820-1822: inbrengen van een verlaagde marmeren vloer in het koor.
1822-1823: dichtmetselen van de portalen van de transeptgevels. Wegbreken van het doksaal en koorafsluiting.
1826: aanbrengen van een nieuw portaal in de westgevel.
1827-1875: locatie aan het noordelijk transept van een doopkapel met een nieuwe doorgang naar het transept.
1844: wegens de slechte staat van de kerk wordt sloop en nieuwbouw voorzien. Het bouwplan wordt niet uitgevoerd, daarop volgen een hele reeks herstellingswerken.
1851: afbreken aan de zuidkant van de kerkmeesterskamer en bouwen aan de noordkant van een nieuwe sacristie.
1857: J. Sutton schenkt zes glasramen naar ontwerp van J. de Bethune (Brugge).
1869: restauratie van de Torremanskapel op kosten van J. Sutton.
1872: verlagen van de kerkvloer in het schip onder meer met hergebruik van oorspronkelijke tegels; voetstukken van de zuilen worden weer zichtbaar. J. Sutton bekostigt opnieuw de werken.
1873-1905: restauratie naar ontwerp van architect A. Van Assche (Brugge), herstellen in de vermeende oorspronkelijke middeleeuwse staat onder meer het verwijderen van pleisterlagen en barokelementen, reconstructie van verdwenen gotische bouwonderdelen: vensters met maaswerk geïnspireerd op bewaard maaswerk van de zijkoren, portaal aan de westgevel, kapitelen. Barokmeubilair en -aankleding worden vervangen door neogotische onder meer altaren, doksaal, houten gewelven in de zijbeuken, glasramen en beschildering van de kerk. Bouwen van een neogotische sacristie aan de noordkant en aan de zuidkant afbreken van 15de-eeuwse sacristie en kerkmeesterskamer; ook verbreden en rechttrekken van de Collaert Mansionstraat. In 1893 plaatsen van vier uurwerken aan elke kant van de toren.
1967-1970: restauratie van vensters en maaswerk.
1976: plaatsen van nieuw concertorgel naar het patroon van Noord-Duitse orgels uit de 17de eeuw.
1980-1985: algemene restauratie naar ontwerp van architecten L. en P. Viérin (Brugge). De neogotische aankleding van de kerk wordt integraal bewaard en hersteld.
1996-2000: restauraties naar ontwerp van architect P. Viérin onder meer aan de kapspanten.

De huidige plattegrond ontvouwt een driebeukig schip van drie traveeën een pseudo-transept van één travee en koorpartij van drie traveeën met drie- of vijfzijdige sluitingen. Grondplan van de 15de eeuw ten noorden ingebouwd door sacristie, aan de oostzijde tussen hoofd- en noordelijk zijkoor een ingebouwde kapel. Aan de noordzijde tuin afgezet met lage bakstenen muur en aangebouwde sacristie. Aan oost- en zuidkant lindebomen Materialen. Voor het exterieur verankerde baksteen met verwerking van Gobertangesteen voor sokkels en hoekblokken, Massangis voor het in 1967-1970 gerestaureerde maaswerk van de vensters. Leien bekleding voor de drie gelijklopende zadeldaken van schip en koor voorzien van dakkapelletjes en, afgesnuit boven de koorapsissen; zelfde materiaal voor de onderbrekende, lagere zadeldaken van het transept en de ingesnoerde spits van de hoge, haast centrale kruisingstoren.

Westgevel. Wellicht aangepast tijdens 15de-eeuwse uitbreiding. Drie puntgevels afgedekt met natuurstenen dekstenen en met kruisbloemen. Middenbeuk met portaal (teruggaand tot de eind 19de eeuw-begin 20ste eeuw restauratie), ingekast in een geprofileerde spitsboogomlijsting en houten poort met versierde naald onder meer voorzien van sculptuur van Sint-Gillis. Links van de ingang, gedenkplaat door schriftbeeldhouwer P. Boudens (Brugge) naar aanleiding van 500 jaar overlijden van H. Memling met opschrift "GEBOREN TE SELIGENSTADT CA 1440 / GESTORVEN TE BRUGGE / OP 11 AUGUSTUS 1494 / EN IN DE SINT-GILLISKERK / BEGRAVEN OP 14 AUGUSTUS 1494" (het graf is verdwenen, waarschijnlijk tijdens beeldenstorm). Natuurstenen lijst onder de vensterafzaten doorgetrokken over de deur en omlopend over zijgevels, links, kleinere segmentboogdeur; groot geprofileerd spitsbogig vierlicht tussen blinde spitsboognissen; hogerop driepas met maaswerkversiering en luikopening in spitsboognis. Spitsboogvensters met maaswerk aangebracht tijdens restauratie uit de tweede helft van de 19de eeuw, ook van alle andere gevels, zijn geïnspireerd op oorspronkelijke vensters van de zijkoren. Flankerende puntgevels met vier- en zeslichtvenster. Tussen midden- en noordelijke beuk octogonaal torentje versierd met blinde nissen.

Zijbeukgevels. Gevels (1461-1465) geritmeerd door versneden steunberen - aan zuidzijde met witstenen hoekblokken - alternerend met spitsbogige drie- en vierlichten. Voorts aan de zuidzijde, in de eerste travee, neogotische spitsboogdeur met geprofileerde omlijsting. Noordelijke transeptgevel. Licht uitspringende 15de-eeuwse puntgevel met kruisbloem geflankeerd door versneden steunberen; op de begane grond resten sporen van toegang tot vroegere doopkapel, daarboven hoog spitsbogig vierlicht bekroond door luik in spitsboognis. Grafplaten.

Zuidelijke transeptgevel. De 15de-eeuwse puntgevel met kruisbloem, op dezelfde bouwlijn als zijbeuk, wordt gestut door steunberen met witstenen hoekblokken; sporen van vroegere deur onder een hoog spitsbogig vierlicht bekroond door een luik in spitsboognis met ingeschreven drielob.

Koorgevels. Gevels (1471-1475?) geleed door steunberen en nagenoeg identiek uitgewerkte vensters als de zijbeuken. Noordelijk zijkoor ingebouwd door sacristie uit het vierde kwart van de 19de eeuw met gevels in neogotische stijl. Vijfzijdige koorsluiting geritmeerd door steunberen met witstenen hoekblokken en drielichten gevat in rondboognissen met hoge borstwering boven bakstenen kordon. Tussen Noord- en hoofdkoor, ingebouwde driezijdige Torremanskapel (1471-1474) met twee- en drielicht. Tussen hoofd- en zuidelijk zijkoor, een smeedijzeren pomp met lantaarn van 1893 naar ontwerp van architect C. De Wulf (Brugge) en uitgevoerd door stovenmaker Axters-Ameye, daarachter ijzeren hek van 1879 naar ontwerp van architect A. Van Assche.

Toren. Centrale vierkante kruisingstoren uit de tweede helft van de 13de eeuw – derde kwart van de 15de eeuw; tot op heden werd de derde bouwlaag 18de eeuw gedateerd, uit recent onderzoek blijkt dit onterecht te zijn: baksteenformaat, metselverband en balkwerk zijn dezelfde als in de twee onderste bouwlagen, een herstelling, zie ingebeiteld jaartal "1617" op een balksleutel bevestigt dit. Drie geledingen gescheiden door bakstenen kordons en met telkens drie traveeën, de onderste behoudt steigergaten met daarboven afwisselend open en blinde oculi, de tweede geleding heeft blinde, geprofileerde spitsboognissen waarvan, behalve aan de oostkant, de uiterste de tracering van een tweelicht omschrijven; telkens drie smalle spitsbogige galmgaten en torenuurwerk in de derde geleding. Ingesnoerde torenspits met kruis en vergulde torenhaan.

Interieur. Afwisseling, vooral in het schip, van baksteen met bepleisterde en witbeschilderde muurvlakken, gebruik, vooral in het koor, van polychromie (1873-1905). Pseudo-hallenkerk met lichte opbouw. Schip van drie traveeën met tegen de oudere middenbeuk de haast even hoge noordelijke zijbeuk van 1461-1462 en zuidelijk zijbeuk van 1465. Tweeledige opstand geritmeerd door geprofileerde, bakstenen, spitsbogige scheibogen steunend op vier 13de-eeuwse zuilen van Doornikse steen en met vernieuwde knoppenkapitelen; in gedecapeerde bakstenen muur lancetvormige bovenlichten, mogelijk uit de 13de eeuw; spitsboogfries boven de doorgang naar zuidelijk transept. Middenbeuk en transept behouden sporen van het classicistische stucplafond. Overgang naar transept en koren door middel van geprofileerde bakstenen spitsboog steunend op bakstenen bundelpijlers op voetstukken van blauwe hardsteen en met witstenen kapitelen met loofwerk. Het in de tweede helft van de 15de eeuw verlengde hoofdkoor heeft even hoge zijkoren: Noordelijk zijkoor van 1471-1476, het zuidelijk dateert van circa 1475. Zijkoren van hoogkoor gescheiden door hoge scheibogen rustend op zuilen met achtzijdige voetstukken en beschilderde koolbladkapitelen. Overwelving met houten beschieting van de 19de eeuw onder de authentieke kapconstructies: koren, midden- en Zuidbeuk onder spitstongewelven met trekankers, noordelijke zijbeuk met drielobgewelf, opgevangen door consoles, toren met achtcellengewelf en centrale ronde opening. Torremanskapel met stenen overwelving: driedelig en vijfdelig kruisribgewelf.

Mobilair. Schilderijen: Reeks van zes met taferelen van de Orde van de Trinitariërs, enerzijds van J. Garemijn: "De aankomst van Jan De Mulder in Duinkerke", 1783, "De Heilige Johannes van Matha en Felix van Valois overhandigen de erkenningsbul aan de bisschop van Meaux", 1777, "De Heilige Johannes van Matha koopt slaven vrij", 1777 en "De verkoop van slaven in een Turkse haven", 1777; anderzijds van P. De Cock "Paus Innocentius III overhandigt de erkenningsbul aan de Heilige Johannes van Matha", 1777 en "De legendarische verschijning van het hert aan de Heilige Johannes van Matha en Felix van Valois", vierde kwart van de 18de eeuw; "De Heilige Franciscus ontvangt de stigmata" van J. Van Oost, circa 1650; "Onze-Lieve-Vrouw verschijnt aan de Heilige Andreas Corsini" van L. De Deyster, 1691; "Onze-Lieve-Vrouw en de Pestpatronen" van J. Maes, 17de eeuw; "Jezus in de Hof van Olijven" van L. De Deyster, 1694; "De besnijdenis" van J. Van Oost de jonge, circa 1670; "Een Trinitariër koopt een slaaf vrij", van J. Garemijn circa 1770, "Een heilige ontvangt de Heilige Communie" van J. Maes, vierde kwart van de 17de eeuw; "De farizeeër en de tollenaar" van J. Vanden Kerckhove, vierde kwart van de 17de eeuw – eerste kwart van de 18de eeuw; "De genadestoel" van J. Van Oost, 1659; "De Heilige Nicolaas van Tolentino" anon., tweede helft van de 17de eeuw; "Het Laatste Avondmaal" van A. Claeissens, 1593; "Christus verschijnt aan de zalige Margareta van Savoie" van J. Maes, vierde kwart van de 17de eeuw; "De kroning van de Onze-Lieve-Vrouw in de hemel" van J. Maes, tweede helft van de 17de eeuw; "De Heilige Bernardus bekeert de hertog van Aquitanië" van M.-A. Garibaldo, 1690; "De boodschap van de engel aan Onze-Lieve-Vrouw" van E. Quellinus, 1663; "De wereld door Christus verlost" van J. Van Oost, 1646; "De Heilige Carolus-Borromeus" van J. Van Oost de jonge, vierde kwart van de 17de eeuw; "De Heilige Johannes de Evangelist" van J. Van Oost, circa 1650; "Een heilige vertrapt een ketter" van J. Van Oost, 17de eeuw; "Het veelluik van Hemelsdale" van P. of F. Pourbus, 1546.

Beeldhouwwerk: "Epitaaf van A. Anchemant" van H. Pulinx, 18de eeuw; bas-reliëf "De legende van Sint-Gillis" van J. Calloigne, 1829; beeld "Onze-Lieve-Vrouw van de Remedies" van de 18de – 19de eeuw met gesculpteerd 17de-eeuws voetstuk.; kruisweg, 1885 naar ontwerp van De Vriendt.

Meubilair. Eikenhouten koorgestoelte, lambriseringen en vier biechtstoelen, 17de eeuw - eerste kwart van de 18de eeuw: rijk gesculpteerd met levensgrote figuren, bustes, friezen, cartouches en loofwerk; eikenhouten barokpreekstoel in 1680 geschonken door J.-B. Cobrysse, op barokke, gesculpteerde voet, tweede helft van de 17de eeuw; communiebank van de tweede helft van de 17de eeuw. Neogotisch hoofdaltaar, vierde kwart van de 19de eeuw.

Orgels. Hooghuysorgel, vierde kwart van de 19de eeuw; concertorgel, 1976 door orgelbouwer Loncke naar ontwerp van A. Fauconnier.

Glasramen: in het koor neogotische glasramen uit het vierde kwart van de 19de eeuw naar ontwerp van J. de Bethune, J. Weale en A. Mingaye.