De Bolivarplaats is gelegen in het Zuidkwartier, tussen de Jan Van Gent- en de Brusselstraat. Wegens de centrale ligging van het plein aan het zuidelijke uiteinde van de Zuiderlei (huidige Amerikalei), kreeg het oorspronkelijk de naam "Zuiderplaats" mee. Sinds 1931 is het plein genoemd naar Simon Bolivar (1783-1830), gehuldigd omwille van zijn rol in de bevrijding van de Latijns-Amerikaanse staten Venezuela, Columbia, Peru en Bolivië.

De Bolivarplaats neemt een belangrijke plaats in binnen het verkavelingsplan van het Zuidkwartier dat in 1875 werd opgemaakt. Het plein ligt aan het einde van de Amerikalei, aangelegd als centrale as van de verkaveling. Daarenboven werd op dit plein het Zuidstation gesitueerd, wat samen met onder meer het Museum voor Schone Kunsten en het Schippersdok, als openbare infrastructuur een bepalende factor was binnen de verkaveling. In 1878 werd de spoorlijn geopend die de verbinding verzorgde tussen Mortsel-Oude God en het nieuwe Zuidkwartier. Er werd in datzelfde jaar een voorlopig station gebouwd. In functie van de Wereldtentoonstelling van 1895 werd de lijn Mechelen-Antwerpen Zuid aangelegd en werd beslist om met de bouw van een prestigieus stationsgebouw te starten. Het werd een eclectisch ontwerp met opvallende centrale toren van de architect Jules Jacques Van Ysendyck. Met de bouw werd gestart in 1896; pas in 1902 werd het gebouw ingehuldigd. Naar aanleiding daarvan werd de Bolivarplaats volledig heraangelegd naar plannen van stadsingenieur R. Lemeunier en uitgevoerd door aannemer J.B. Uyterhoeven.

Ten noorden van de Ledeganckkaai staat het enige gebouw dat nog rest van het grote complex van het Zuidstation. Het betreft het voormalige goederenstation, gebouwd in 1901 naar ontwerp van bouwmeester Franz (François) Seulen. De rest van de stationsgebouwen werd in 1965 gesloopt voor de aanleg van de toegangswegen tot de Kennedytunnel.

Het verkavelingsplan van het Zuid van 1875 voorzag vóór het station een halfrond plein, waarop zeven straten uitkomen: centraal de Amerikalei en symmetrisch aan elke kant daarvan drie straten. Door dit straalvormige stratenpatroon werden smalle hoekpercelen gegenereerd, ideale plekken voor horecapanden die men rondom het Zuiderstation voorzag. Investeerders speelden hier meteen op in door deze hoekpercelen op te kopen en te bebouwen met hotels of appartementsgebouwen met een handels- of horecagelijkvloers, nog voor de bouw van het station had plaatsgevonden. Het meest imposante, en tevens één van de vroegste voorbeelden is "Het Zuidkasteel" (nr. 2), een hotel gebouwd circa 1882 voor aannemer en lokale investeerder Frederic Masson die voor het ontwerp architect François Smet onder de arm nam. De architect maakt gebruik van de smalle perceelsstructuur door het hoekgebouw als een toren uit te werken.

Aan de andere kant van de Gijzelaarsstraat (nr. 1) wordt het smalle hoekperceel ingenomen door een neoclassicistisch hoekpand dat in opdracht van R. Verreydt door meester-metser en aannemer Lixon wordt ontworpen in 1882. Een voorbeeld van een pand op de hoek van twee straten is nr. 3, samen met het naastgelegen pand (Emiel Banningstraat 53) ontworpen in 1884 door J. Van Averbeke voor de heer Baeyens. De lijstgevel, oorspronkelijk voorzien van pilasters op de hoektravee, van lange modillons onder de kroonlijst en van imitatiebossage op de gelijkvloerse verdieping, werd door verbouwingen vervlakt.

Deze vroege investeerders moesten erg lang wachten op de bouw van een stationsgebouw, dat toch de aanleiding was voor hun bouwproject. Wanneer men in 1896 uiteindelijk start met de bouw van het stationsgebouw, luidt dat een nieuwe investeringsgolf in op deze locatie. Onder meer investeerder A. Van den Muysenberg laat drie horecapanden bouwen, onder meer het bekende, maar ondertussen afgebroken café "De Wachtzaal", een ontwerp van architect P. Ryssens-Van Camp van 1897.

Tot in de jaren 1960 was de Bolivarplaats een vrij rustig plein. Dit veranderde wanneer in 1965 het station werd gesloopt voor de aanleg van een tunnel en een verkeersknooppunt. De architectuur van hotels en cafés, gelinkt aan het stationsplein, verloor daardoor context. Sinds 2005 wordt de dominante plaats van het Zuidstation ingenomen door het nieuwe justitiepaleis, een ontwerp van architect Richard Rogers. Met dit project kende de horeca op het plein een heropbloei en is de plek opnieuw een centrale rol gaan spelen binnen de stad. Naar aanleiding hiervan werd de Bolivarplaats opnieuw heraangelegd, met onder meer in 2009 de inplanting van "Jan de Lichte", een bronzen beeldhouwwerk uit 1987 van Roel D'Haese (1921-1996).