De Kasteelpleinstraat is een rechte straat die de Amerikalei met de Kronenburgstraat verbindt. De straat vormt samen met de Kronenburgstraat de noordoostelijke grens van het Zuidkwartier. In bouwdossiers uit de eerste helft van de 19de eeuw krijgt de straat de naam Plynstraat of Kasteelplyn, genoemd naar het paradeplein dat ten noorden van de citadel was gelegen. Toen de gronden van het Zuidkasteel rond 1875 werden verkaveld, werd de straatnaam bij collegiaal besluit van 19 mei 1876 aangepast tot Kasteelpleinstraat.

Net zoals bij de Kronenburgstraat sluit de bebouwing aan de oostkant van de Kronenburgstraat aan bij de oude stad, met vooral op de hoeken van zijstraten nog afleesbare restanten van begin-19de-eeuwse stadswoningen, met nr. 67 als duidelijkste voorbeeld. Een andere verwijzing naar de oude stad zijn de drie Mariabeelden die in deze straat aanwezig zijn. Op het Zuid vinden we nauwelijks Mariabeelden in het straatbeeld terug, terwijl ze in de rest van de binnenstad zeer talrijk aanwezig zijn tegen de gevels. De Mariabeelden tegen de gevels van de nummers 26 en 45-47 zijn sterk gelijkend en zijn wellicht 19de-eeuws. Het beeld aan nummer 24 is geplaatst na de Eerste Wereldoorlog, wat vroeger ook af te lezen was op de gevelmet een inscriptie "Vernield en door 't oorlogsvuur verloren, doch als de feniks weer uit d'eigen assche herboren 1914-1916".

De bebouwing is verder zeer heterogeen, ook aan de westkant van de straat waarvan de bebouwing aansluit bij het Zuid en bestaat uit eind-19de- of begin-20ste-eeuwse burgerhuizen van doorgaans drie traveeën en drie tot vier bouwlagen in neoclassicistische of eclectische stijl. Opvallend voor de Kasteelpleinstraat is dat hier meteen in de jaren na het openen van de nieuwe bouwgronden talrijke woningen werden gebouwd, iets wat op andere plaatsen van het Zuid veel minder vlot verliep. Net als bij de Kronenburgstraat is dit te verklaren door de nabijheid van de oude stad en door het feit dat aan de oostkant van de straat ook al bebouwing aanwezig was. De Kasteelpleinstraat vormt als drukke verbindingsweg de ideale locatie voor handelszaken, wat zich uit in de aanwezigheid van talrijke woonwinkelpanden waarin hier en daar nog een fraaie winkelpui is bewaard. Nummer 60 is een voorbeeld van een neoclassicistische winkelhuis waarvan de pui inmiddels is gemoderniseerd. Nummers 16 tot 20 zijn gelijkaardige, maar minder versierde woningen: nummer 18 gebouwd rond 1877 als winkelhuis voor Maria Düssard en ontworpen door Van Besten; nummer 20 rond 1878 gebouwd voor H. Van Uffelen. Op het spitse hoekperceel met de Welvaartstraat werd in 1877 een neoclassicistisch hoekgebouw met handelsgelijkvloers gebouwd voor Jean De Roeck, die ook de aansluitende woningen op nummer 52 en in de Welvaartstraat nummer 51 liet bouwen. Op nummer 51 vinden we eveneens een verbouwd neoclassicistisch woon- en winkelpand van vier bouwlagen terug.

De zeer opvallende art-decogebouwen van het als monument beschermde Sint-Lievenscollege (nummers 17-31) springen in het oog tussen de 19de- en begin-20ste-eeuwse woningen aan de oostkant van de straat. De school werd gebouwd op de percelen van een 19de-eeuwse koekjesfabriek, waarvan de gebouwen deels werden hergebruikt. Op nummer 33 is een andere art-decogevel aanwezig, die resultaat is van verschillende verbouwingen aan een 19de*-eeuwse woning; de verzorgde ijzeren elementen zijn in art-decostijl uitgevoerd.