Kaprijke ontleent zijn naam aan het Latijnse "Capriacum", goed van Caprius, waaruit zou kunnen worden afgeleid dat de oude nederzetting een Gallo-Romeinse stichting was, gegroeid rondom een groot vierkant marktplein. Archeologische sporen wijzen echter op een nog oudere bewoning. De oudste vermelding "Capricke" dateert pas van 1233. Gravin Johanna van Constantinopel gaf in 1240 een vrijheidskeure aan het dorp Kaprijke. De "stede, keure ende vrijhede" omvatte zowel het landelijke "Kaprijke Buiten" als het nijvere centrum, zogenaamd "Kaprijke Binnen". Ondanks de stadsrechten maakte het dorp echter geen stedelijke ontwikkeling door. Vanaf 1626, toen koning Filips IV Kaprijke in leenpand gaf, tot het einde van het ancien régime, is Kaprijke een heerlijkheid.

Het Plein van ongeveer 1 ha ten oosten voor de kerk en het 17de-eeuwse "stadhuis", is een restant van een groter rechthoekig plein van ongeveer 6 ha met invalswegen op de vier hoeken. Drie van de vier straten droegen vroeger de passende naam van de windstreken, de Weststraat (nu Voorstraat), de Ooststraat (nu Vrouwstraat), en de Zuidstraat; de straat naar het noorden werd al in de 15de eeuw Molenstraat genoemd. In de tweede helft van de 19de eeuw werd het zuidelijke deel van het Veld verkaveld voor de bouw van een gemeenteschool en woningen; er werd als het ware een tweede plein gevormd en een volledig omlopende straat. Thans zijn er dus twee begraasde pleinen, in U-vorm omzoomd met dubbele rijen monumentale bomen, respectievelijk kastanjes en essen. Tegen de huizenrijen van de noord- en oostzijde zijn later nog Japanse kerselaars geplant. Het noordelijke deel van het beboomde Plein met zijn unieke aanleg is nu nog het grootste dorpsplein van Oost-Vlaanderen. Het Plein is beschermd dorpsgezicht bij KB van 18/09/1981 en monument bij MB van 12/02/2002.

Voorheen was het Plein bekend als het Veld en heeft vermoedelijk in tegenstelling tot de Voorstraat nooit een driesfunctie gehad. In de Middeleeuwen, toen Kaprijke uitgroeide tot een centrum van wolverwerking, had het Veld een proto-industriële functie. In 1421 verleende de hertog Filips de Goede de toelating om droogramen voor lakens op te stellen en werden er waterputten voor de volders gegraven. Na de godsdienstoorlogen van de 16de eeuw verdween de lakennijverheid uit Kaprijke en werd vervangen door vlas- of lijnwaadnijverheid. Op de oosthoek van het oorspronkelijke Veld stond op een omgrachte terp de grafelijke windmolen. De molen en de omgrachting verdwenen in 1891. Het in 1651 gegraven "Kaprijks Vaardeken" verbond het "Veld" met de Burggravenstroom naar Gent en Eeklo en moest de commerciële activiteit van het "stadje" stimuleren. De verschillende zijden van de oorspronkelijke plaats verwijzen in hun vroegere benamingen, Paardenmarkt, Botermarkt en Varkensmarkt nog naar de voormalige jaarmarkten en handelsfunctie van het plein als marktplaats. Deze straatnamen bleven nog bewaard tot na de Tweede Wereldoorlog. De socio-culturele functie bleef tot vandaag behouden als locatie voor feesten, kermis, circus en jaarmarkt.

Aan de westzijde van het Plein staat het historische stadhuis, erachter bevindt zich de parochiekerk (Voorstraat). Recent werd het nieuwe gemeentehuis van Kaprijke ingepland op het vroegere Veld, een ontwerp van Jan Vanderstraeten, ingehuldigd in augustus 2000. Ernaast is een kleine woonwijk gebouwd.

Op de hoeken van het Plein stonden vroeger wegkapellen, reeds ingetekend op de kaart van de Ferraris (1771-1778). De kapel op de noordoostelijke hoek bleef bewaard en is beschermd monument. De kapel ter hoogte van het "stadhuis" verdween op het eind van de 19de eeuw of het begin van de 20ste eeuw. De kapel op de zuidwestelijke hoek werd in 1911 door de eigenaar vervangen door een nieuwe kapel en verplaatst dichter bij zijn villa.

Op het langwerpige zuidelijk gedeelte van het Plein werd een gedenkmonument opgericht voor de gesneuvelden van de Eerste en Tweede Wereldoorlog, voorzien van een statig symbolisch geladen ridderfiguur gesigneerd A. De Beule–Van Hecke, in een architectonisch kader, blijkens de inscriptie op de sokkel een ontwerp van architect Wilfrid Rooms, een architect-stedenbouwkundige uit Sint-Amandsberg.