Lange uitvalsweg, met nagenoeg recht tracé, vanaf het centrum van Loppem in zuidelijke richting tot aan de grens met Waardamme (zie Oostkamp) waar de straat wordt verdergezet als Sijslostraat.

Historisch gezien één van de belangrijkste uitvalswegen uit Brugge. De weg verloopt via Roeselare, Izegem en Kortrijk naar Rijsel (Frankrijk). De straat werd ook "den heerewegh van Brugghe naer Rouselaere","Rysselschen heerwegh" of "Roesselaere heerwech" genoemd.

De straat behoort tot het historisch stratenpatroon van de gemeente. Het traject komt al voor op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1571) en gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Op de Ferrariskaart (1770-1778) is de weg gedeeltelijk afgezoomd met bomen. Op de Atlas der Buurtwegen (1845) aangeduid als Chemin n° 1, "Rysselschenheerweg. Chemin de Lophem à Ruddervoorde".

Het belang van deze drukke handels- en reisweg wordt weerspiegeld in de aanwezigheid van historische hoeves (nummers 17, 37, 41, 136) en herbergen (nummers 35, 138) en een kasteel.

Van dit kasteel "Breda" met opperhof-neerhofstructuur is het neerhof bewaard zie de historische hoeve "De Rode Poort" (zie nummer 37). Het opperhof met kasteel is verdwenen. Het kasteel zou teruggaan tot de 14de eeuw en als toevluchtsoord zijn gebruikt door Jacques de Châtillon in de nacht van de Brugse Metten (1302). De juistheid van deze informatie is niet te achterhalen. In 1611 is het kasteel eigendom van de familie du Breucq. Tijdens de woelige 17de eeuw dient het kasteel vaak als logement voor soldaten van verschillende nationaliteiten. A. Sanderus neemt een gravure van het kasteel op in zijn "Flandria Illustrata" (1641-1644) met een zicht op het omwalde opperhof en neerhof vanuit zuidwestelijke richting. Op de voorgrond is het neerhof afgebeeld, met verschillende gebouwen gegroepeerd rond een rechthoekig erf. Het ommuurde opperhof met waterburcht heeft vier slanke hoektorens met ajuinspits en is bereikbaar via een houten brug. Binnen de muren staat een grote donjon, vermoedelijk de oudste kern van het kasteel, en enkele lagere gebouwen, met trapgevels en een in- en uitzwenkende topgevel in renaissancestijl. In 1709 gaat het goed over op de familie Damarin.

Op de Ferrariskaart afgebeeld als "Chateau Roode Poort". Opvallend geheel met hoeve en kasteel binnen een dubbele omwalling en volledig omgeven met beboomde dreven, waaronder delen van de Rijselsestraat en de Molendreef. Het kasteel is volgens de literatuur afgebroken circa 1820, maar staat nog afgebeeld op de Atlas der Buurtwegen (1845).

De straat staat op de Ferrariskaart afgebeeld met beperkte bebouwing in de dorpskern (vrijstaande huizen binnen omhaagde percelen), en verder lopend door akkers met landerijen. Op het einde van de 18de eeuw wordt in de dorpskern het landhuis zogenaamd "Wit Huis" (nummer 13) opgetrokken. Op de Atlas met ongeveer dezelfde situatie.

Woonstraat met dichte bebouwing in de dorpskern getypeerd door rijhuizen en halfvrijstaande woningen overwegend uit de 20ste eeuw. Aan het begin van de straat zijn de *nummers 2, 4, 6, 8 11 en 13 opgenomen binnen het beschermde dorpsgezicht, de dorpskom van Loppem, beschermd bij M.B. van 17/05/1999. Het lage dubbelhuis nummer 8 kan eventueel teruggaan tot de tweede helft van de 19de eeuw. De aanpalende tuin is van de straat afgescheiden door een bakstenen muur met hoekpijler.

Voorts enkele woningen uit het interbellum, onder meer de koppelwoning nummers 32-34, nummer 34 met bewaard schrijnwerk, nummer 44 en het vrijstaande huis met voortuin, nummer 14.

Buiten de dorpskern van oudsher landelijke bewoning. De naam van de historische hoeve zogenaamd "TER HEYE" (nummer 118) is recent en verwijst naar twee grote akkers, die vroeger tot de hofstede behoren. De hoeve klimt zeker op tot de 17de eeuw. Vanaf 1963 wordt een deel van de gronden verkocht en verkaveld. Hieruit ontstaat onder meer de Guido Gezellelaan als as waarrond de wijk De Toekomst ten zuiden van de dorpskern opgebouwd wordt. Op de oostkant van de verkaveling kan het gedeeltelijk bewaarde erf van de hoeve met woonhuis (nieuw parement), monumentale dwarsschuur en stallingen zich handhaven. Het schuurstalvolume klimt mogelijk op tot de 18de eeuw, zie afbeelding op de Ferrariskaart (1770-1778). Bij de achterin gelegen hoeve nummer 152 is het oude woonhuis verlaten ten voordele van een nieuwe woning. Nummer 45 is een vrijstaand, laag dubbelhuis zogenaamd "DE SPARRE" (zie houten uithangbord), gelegen op de hoek met de Kuipenstraat en hoogstens opklimmend tot de tweede helft van de 19de eeuw. Bepleisterde gevels met imitatievoegen en met sierpleisterwerk in de voorgevel.

In de Landschapsatlas (versie 1.0, AROHM 2001) is te zien dat de straat gedeeltelijk grenst aan de ankerplaats "Kasteel van Loppem en hof van Breda". De hoeve "De Rode Poort" is opgenomen als puntrelict binnen de ankerplaats. In het uiterste zuiden van Loppem loopt de straat door de relictzone "Kasteelparken en bosgebied Oostkamp".