De Bosstraat is één der hoofdassen van de binnenstad. Zij loopt van de markt in westelijke richting naar de voormalige Bospoort. Het is thans een autovrije winkelstraat.

De naam verwijst naar het feit dat de straat vroeger naar de bossen ten oosten van de stad leidde, in tegenstelling tot de Bleumerstraat, die naar de veeweiden op de Maasoever voerde.

In de straat bevond zich het kruisherenklooster, gesticht in 1476 bij de reeds bestaande laatgotische Sint-Jacobskapel, die door de stad in 1474 aan het klooster wordt afgestaan. In Maaseik bestond van oudsher een broederschap van Sint-Jacob, voor het eerst vermeld in 1439, opgericht met het doel de pelgrims op weg naar Sint-Jacob van Compostella te herbergen. Twee leden van dit broederschap zouden het initiatief tot stichting van een kruisherenklooster genomen hebben.

Het klooster lag achter de kerk, in de richting van de Pelserstraat; bij de bestaande kapel werden in het eerste kwart van de 16de eeuw een sacristie, kapittelhuis en de andere delen van het klooster gebouwd. Naast de kloostergang met verdieping bevonden er zich ook een grote zaal en een gastenkwartier aan de zijde van de Pelserstraat. In 1621 richten de kruisheren een kloosterschool op, waar middelbaar onderwijs gegeven wordt, en die in 1644 uitgroeit tot een Latijnse school. Het klooster had tot 1644 een kwijnend bestaan geleid; vanaf de komst van prior Gerardus Golt in 1644 verbetert de toestand, en het klooster groeit in de tweede helft van de 17de eeuw uit tot een centrum van cultuur. Ook financieel verbetert de toestand: bij de vier huizen die ze bezaten in de Bosstraat bouwen ze in het verlengde nog drie huizen, waarachter de kloostertuin zich uitstrekt.

In 1767, onder prior Vossen, wordt de huidige kerk gebouwd. De kruisheren vluchten in 1792 naar Duistland; hierdoor krijgen zij de status van émigrés, waardoor al hun goederen door de Fransen kunnen aangeslagen worden, en de kloostergebouwen voor inkwartiering gebruikt. De kruisheren keren in 1795 terug, maar het klooster wordt in 1797 opgeheven. De inboedel van de kerk wordt verkocht in 1799, op het schilderij van het hoofdaltaar na. Mogelijk wordt reeds in 1797 de gendarmerie ondergebracht in de leegstaand gebouwen.

In 1807 wordt het geheel van klooster en kerk in loten verdeeld; de westvleugel en een gedeelte van de tuin wordt voor de gendarmerie voorbehouden, met als ingang de vroegere kloosterpoort in de Pelserstraat. In 1809 worden alle loten verkocht aan de geneesheer J.F. Bellefroid en de gendarm P.A. Lorel, beide van Maaseik, elk voor de helft. De noord- en oostvleugel van het klooster worden onmiddellijk na de aankoop afgebroken. De westvleugel, waarin de gendarmerie is ondergebracht, wordt afgebroken in 1840. De kerk dient in 1802 korte tijd als parochiekerk. In 1808 verwerft de kerkfabriek van Maaseik de kerk.

Wanneer de kruisheren in 1855 terugkeren in Maaseik, bouwen zij een klooster en college op het terrein van het sepulchrienenklooster in de Pelserstraat, waar zij nog steeds verblijven; zij kopen de kerk terug van de kerkfabriek.

In 1635 ontstaat bij de Bospoort een grote brand, die dit stadsgedeelte waarschijnlijk gedeeltelijk verwoest, waarna een aantal huizen in steen worden heropgebouwd. Ook de brand van 1651 ontstaat in de Bosstraat; deze brand was ernstiger dan de vorige. Bij de grootste brand, in 1684, wordt de straat tot aan de Halstraat in de as gelegd, en links tot en met het huis De Regenboog.