De Diestsevest is het noordoostelijke deel van de ring. Ze verbindt de Diestsepoort met het Joanna-Maria Artoisplein en kruist ongeveer halverwege de Jean-Baptiste Van Monsstraat.

Tot in de 19de eeuw bleef de bebouwing van Leuven beperkt tot het gebied binnen de 14de-eeuwse stadsomwalling. In het organisch gegroeide stadsweefsel met typisch radioconcentrisch patroon behielden de toen nog resterende onbebouwde terreinen een overwegend ruraal en agrarisch karakter gevormd door weilanden, velden, landbouwgronden, wijn- en boomgaarden,... De ontmanteling van de vesten, reeds verordend door Jozef II, startte met een sporadische afbraak van de voorpoorten en werd onder Napoleon I vervolgd met de gedeeltelijke sloop van een aantal poorten. Pas tijdens het Hollands Bewind ging men definitief over tot de slechting van de wallen en de aanleg van brede beboomde ringlanen volgens het huidige tracé, met gelijktijdig ook de oprichting van octrooipaviljoenen. De werken werden aangevat ter hoogte van de Vaart. In 1821 werd het gedeelte tussen de Vaart en de voormalige Diestsepoort genivelleerd en beplant met dubbele bomenrijen. Op de aldus getrokken "Diestersche-boulevard" volgde dan in 1822 de aanleg van de Tiensevest, in 1825 de Geldenaaksevest, in 1827 de Naamsevest... De ganse onderneming werd nog voortgezet in 1888-1890 met de totstandkoming van de Edouard Remyvest, en in de jaren 1900-1908 met de aanleg van het gedeelte tussen de Kapucijnenvoer en de Tervuursepoort.

Langsheen de Diestsevest werden de nieuwe bouwterreinen progressief opgevuld, voornamelijk in de periode vanaf de jaren 1870-1880 doorlopend tot begin 20ste eeuw. Deze bebouwing vertoonde een overwegend residentieel karakter: een homogene rijbebouwing met naast meer bescheiden enkelhuizen (onder andere Diestsevest nummers 33, 36-38, 77, 79, 123-127, 129), ook burgerwoningen (bijvoorbeeld Diestsevest nummers 56 en 74) en voornamere herenhuizen in neoclassicistische, eclectische of art nouveau getinte stijl, waarvan tot op heden nog een aantal vrij gaaf bewaarde gevels getuigen. De tijdens Wereldoorlog I en II geteisterde panden werden respectievelijk vervangen door typische wederopbouwarchitectuur (zie het eerste westelijk vestgedeelte, Diestsevest nummers 1-3, 5) en modernistische woningen (Diestsevest nummer 69).

Sinds het begin van de 20ste eeuw greep er een geleidelijke verschuiving plaats naar een meer uitgesproken vermenging van residentiële en handels- of nijverheidsfuncties (zie Diestsevest nummer 80), en - in een vrij recente periode - een schaalvergrotende bouwfase waarbij de oorspronkelijke bebouwing moest plaats ruimen voor appartements-, kantoor- en handelsgebouwen. Hiervan zijn de gebouwen van KBC ongetwijfeld de meest imposante en vormt het complex van SBB en Novotel (AR-TE, 2002) het meest recente sluitstuk.

In het kader van de heraangelegde stationssite, werd voor het doorgaand verkeer en als toegang tot de parking onder het Martelarenplein een tunnel aangelegd waarvan de ingang, ter hoogte van de nummers 23-25, het straatbeeld sterk bepaalt.