De Brusselse Poort vormt nu de ingang van het in 1940-1941 aangelegde stadspark, en is met de Mechelse Poort één van de twee resterende poorten van de vesting Dendermonde in de Wellingtonbarrière, op de plaats van de middeleeuwse stadspoort.

De oorspronkelijke Brusselse Poort, al vermeld in de 1295-1296 als één van de vier stadspoorten van de ommuurde en omwalde stad, bevond zich ten zuidoosten van de stad aan de Brusselsestraat, de uitvalsweg naar Brussel. In de tweede helft van de 14de eeuw, onder het bestuur van Lodewijk van Male, graaf van Vlaanderen, werd de stadsversterking verstevigd en uitgebreid. Deze poort werd herbouwd in 1402-1403, na de vernieling tijdens het Gentse beleg in 1380. De poort werd opnieuw beschadigd bij de belegering van 1584 en hersteld in het eerste kwart van de 17de eeuw. In 1708 werden de stadsversterkingen heropgebouwd volgens de principes van maarschalk Vauban. Onder Jozef II werd de vesting Dendermonde geslecht en in 1822 werd de in oorsprong middeleeuwse stadspoort gesloopt en vervangen door een nieuwe poort. Onder het Hollandse bewind maakte de nieuwe vesting Dendermonde namelijk deel uit van de Wellingtonbarrière, gerealiseerd onder leiding van Engelse en vooral Hollandse ingenieurs tussen 1816 en 1830 als grensverdediging van de geallieerden (Groot-Brittannië en Nederland) tegen Frankrijk. De vesting Dendermonde kwam tot stand tussen 1822 en 1830 onder leiding van de Nederlandse kapitein-ingenieur Cornelis Alewijn. De vesting was voorzien van een gebastioneerde omwalling met elf saillanten, de meeste met bastions, waardoor elf fronten gevormd werden, en vier identieke poorten. Op de terrepleinen van de bastions werden militaire gebouwen opgericht zoals bomvrije kruitmagazijnen en een laboratorium.

In 1822 werd de huidige Brusselse Poort bij front 5-6 gebouwd naar ontwerp van de kapitein-ingenieur Cornelis Alewijn. Voor de poort lag een ravelijn dat de poort aan de veldzijde moest dekken. De straatweg verliet de vesting over bruggen met een ophaalbaar gedeelte en maakte een bocht in het ravelijn. De oorspronkelijke stadspoort bestond uit een binnenpoort met ophaalmechanisme, een binnenbrug met pijlers van baksteen en arduin. In het met water omgeven ravelijn stond een bomvrij kruit- en munitiemagazijn, een buitenpoort van baksteen en arduin op de zuidwestzijde van het ravelijn en een buitenbrug met pijlers van arduin en baksteen. De twee bruggen waren voorzien van een houten wegdek, vernield in september 1914. In 1933-1934, bij de aanleg van een betonnen viaduct over de spoorweg, verdween een gedeelte van de vestinggracht en werd een gedeelte van de ravelijn afgesneden, de buitenpoort en buitenbrug werden afgebroken en de aarden stadswallen werden geruimd. In 1940-1941 werd het ravelijn heringericht tot stadspark. Met een deel van de arduinen brugpijlers van de buitenbrug bouwde men in de jaren 1950 een pergola.

In de jaren 1950 werd het stadspark aangelegd. De binnenbrug werd hersteld en voorzien van een bakstenen leuning en stenen brugdek.

De Brusselse Poort onderging een grondige restauratiebeurt naar ontwerp van architectenbureau Van Severen onder leiding van nv Verstraeten & Vanhecke in 2002.

De poort werd aanvankelijk geflankeerd door twee bakstenen keer- of profielmuren en aan de straatzijde met twee wachtlokalen. De Brusselse Poort bewaart nog de binnenpoort en één van de ijzeren tegengewichten, ook een groot gedeelte van het ravelijn en het kruit- en munitiemagazijn tegenover het uiteinde van de binnenbrug bleef bewaard.

De huidige poort is de oorspronkelijke binnenpoort van 1822. Massieve bakstenen kern bekleed met kalkzandsteen, herkomstig van het puin van de abdij van Affligem, en met verwerking van arduin voor de boogomlijsting, sierlijsten en hoofdgestel. Opgetrokken als een triomfboog in neoclassicistische stijl met een licht uitspringende brede rondboogvormige doorgang gevat in een arduinen omlijsting met voluutvormige sluitsteen, rustend op een doorlopende cordonlijst. Bekronend klassiek entablement bestaande uit een architraaf, een fries versierd met trigliefen, een kroonlijst met klossen en nog een centrale deksteen. Bewaard smeed- en gietijzeren ophaalmechanisme van het type Bélidor, met twee tegengewichten voor de inmiddels verdwenen houten ophaalbrug, in de jaren 1950 vervangen door een bakstenen brug.