Lange, licht bochtige weg tussen de Mandelstraat en de Vijvestraat. Voormalige dreef van de graaf van Wakken leidend naar zijn molen op de Molenkouter (zie nummer 103) zoals getekend op de Ferrariskaart (1770-1778). Oudste vermelding als "meulecouter" dateert van 1537, het landboek van 1651 beschrijft de straat als "straete en dreve naer de meulens". Op de Atlas der Buurtwegen (1846) maakt ook de huidige Vijvestraat deel uit van de Molenstraat en vormde zo de verbinding met Oeselgem.

Naast de grafelijke molen stond nog een andere molen die in de 19de eeuw toebehoorde aan Jan Vanassche uit Meigem. Deze molen staat er zeker al circa 1830, zie het Primitief Kadaster maar niet meer op de herziene kaart van 1910 van het Militair Cartografisch Instituut. De grafelijke molen verdwijnt circa 1920. Bij nummer 24 staat sedert circa 1830 de stenen windmolen "D'Hondt-Goethals", beschermd als monument bij Ministerieel Besluit van 29/04/2002.

De straat was tijdens de 19de en 20ste eeuw rijk voorzien van herbergen. De café’s verdwijnen meestal in de loop van de 20ste eeuw. Enkele gingen terug zeker tot de 17de eeuw. Op de hoek met de Mandelstraat bevond zich café "Den Gouden Leeuw", zie opschrift "HIER BEVOND ZICH DE GELIJKNAMIGE / HERBERG MET ALS OUDSTGEKENDE / VERMELDING 1640. / OMSTREEKS 1779 WERD HIER HET 'SCHEPENHUIS’ GEVESTIGD". Het café werd later vervangen door een leerlooierij en een schoenenwinkel en recent door de huidige serviceflats. Het voormalige gildehuis van de Sint-Sebastiaansgilde (zie nummer 18), heeft eventueel nog een 17de-eeuwse kern.

Op de gravure van Sanderus' Flandria Illustrata (1641-1644) en de Ferrariskaart (1770-1778) is het eerste deel getekend met aaneengesloten bebouwing. Landelijk gebied vanaf de Kraaistraat met verspreide bewoning, zoals te zien op de Atlas der Buurtwegen (1846). Het laatste deel van de straat loopt door de Molenkouter, gelegen tussen de Mandel en de Leie. Deze vormde samen met de Vijvestraat een geïsoleerd landbouwgehucht die zich ten opzichte van het dorp van Wakken onafhankelijk opstelde. Hier komt ook het toponiem "Steengat" voor verwijzend naar de "Steengatbrug" die de weg van Sint-Baafs-Vijve over de Mandel naar Oeselgem leidt.

Woonstraat met tegen de dorpskern aaneengesloten bebouwing. Basisbebouwing kan teruggaan tot de 18de eeuw, meerdere herenhuizen met 19de-eeuwse lijstgevels waarvan sommige werden aangepast in de loop van de 20ste eeuw. Daarnaast ook enkele lage huizen uit het einde van de 19de of begin 20ste eeuw, meestal met recentere muuropeningen. Tijdens het interbellum werden enkele huizen vervangen of voorzien van een nieuwe gevel.
Het tweede deel van de straat behoudt gedeeltelijk het landelijke karakter. Op de Molenkouter komt er een residentiële en sociale woonwijk vanaf de jaren 1970, later aangevuld met de straten Groenhove en Tuinwijk.