Groot, min of meer rechthoekig, gekasseid marktplein dat de kern van Diksmuide vormt en waarop de hoofdstraten De Breyne Peellaertstraat, Admiraal Ronarchstraat, Generaal Baron Jacquesstraat en Koning Albertstraat aansluiten. Naast deze hoofdstraten geven ook nog kleinere straten (Kiekenstraat, Stationsstraat, Reuzemolenstraat) en steegjes (Konijnenstraat, Torenstraat, Van Pouckestraat) op de Grote Markt uit. Over de historische ontwikkeling van het marktplein als stedenbouwkundig geheel is weinig geweten. De huidige configuratie, met uitzondering van de Stationsstraat, klimt zeker terug tot het midden van de zestiende eeuw, zie de stadsplattegrond van Jacob van Deventer (circa 1550).

Als belangrijk centrum voor de lakennijverheid wordt te Diksmuide omstreeks 1271 vermoedelijk aan de oostzijde van de Grote Markt een lakenhalle gebouwd, die tevens dienst doet als schepenhuis. Door de Honderdjarige Oorlog (1337–1453) lijdt deze eens zo bloeiende nijverheid echter zoveel schade dat de lakenhalle aan belang inboet en geleidelijk aan komt te vervallen. In 1428 wordt dan ter vervanging van de lakenhalle ten noorden van de Grote Markt (zie plaats van het huidige stadhuis) "het nieuw huis ten berecke" of stadhuis gebouwd, dat door de eeuwen heen nog tot driemaal toe vervangen zal worden (zie Grote Markt nummer 6). Op de stadsplattegrond van Jacob van Deventer (circa 1550) is dit stadhuis met het bijhorend belfort duidelijk te herkennen in de aaneengesloten bebouwing rondom de Grote Markt. In 1633 wordt rechts ervan een stedelijke gevangenis opgetrokken en bijna 100 jaar later, in 1730, volgt de bouw van een politie- en militiekantoor aan de linkerzijde.

Kort na het midden van de 19de eeuw wordt de zogenaamde "Koeimarkt" aan de oostzijde van de Grote Markt als "Stationsstraat" doorgetrokken naar het pas gebouwde station. Onder het liberale bestuur Dautricourt wordt het oude stadhuis tussen 1875-1880 afgebroken en wordt naar ontwerp van architect Louis Delacenserie (Brugge) een nieuw neogotisch stadhuis gebouwd, dat tevens het vredegerecht herbergt. Vlak voor de Eerste Wereldoorlog wordt het algemene beeld van de Grote Markt grotendeels bepaald door doorgaans 19de-eeuwse bepleisterde lijstgevels van twee à drie bouwlagen. Niettemin begint de neogotische vormentaal van stadhuis stilaan door te sijpelen op de particuliere woningen aan de Grote Markt. Zo wordt wellicht kort na de eeuwwisseling het "Café de la Paix", huidige Grote Markt nummer 5 met zijn bepleisterde lijstgevel vervangen door een uitgesproken neogotische trapgevel. Ook de bepleisterde lijstgevel van het pand Grote Markt nummer 11 wordt rond deze periode vervangen door een imposante neogotische trapgevel geritmeerd door Brugse traveeën (type III). De gerealiseerde wederopbouw in de jaren 1920 van de Grote Markt in een wederopbouwarchitectuur met talrijke referenties aan de traditionele, regionale architectuur is dan ook niet meer dan een voortzetting van een tendens die al voor de Eerste Wereldoorlog ingang vond. De heropgebouwde Grote Markt heeft dan ook, behoudens de historische configuratie en de panden "'t Gouden Mandeke" (zie Grote Markt nummer 7) en Grote Markt nr. 5, weinig uitstaans met de voorloorlogse Grote Markt met zijn bepleisterde lijstgevels. De wederopbouw van de Grote Markt gebeurt enerzijds vanuit de aanleg- en rooilijnplannen die min of meer omwille van praktische redenen de vooroorlogse perceelsgrenzen respecteren en anderzijds wordt bijgestuurd vanuit de superviserende rol van architect Jozef Viérin (Brugge), die eerst de heropbouwplannen diende goed te keuren. Voor het neogotische stadhuis met de aanpalende gevangenis en politiekantoor wordt geopteerd om op het vrijgekomen perceel een nieuw stadhuis met bijhorend belfort en politiekantoor naar ontwerp van architect Valentin Vaerwyck (Gent) te bouwen. Met grote uitzondering van het "Casinohotel" naar ontwerp van architect Huib Hoste (zie Grote Markt nummer 1), kiezen privé-eigenaars resoluut voor een traditionele, regionalistisch geïnspireerde architectuur. De doorgang naar het Konijnenstraatje werd opnieuw voorzien van een poortdoorgang met beeldnis (zie Grote Markt nummer 29 (rechts ervan)). Mogelijk vormen de poortdoorgangen bij de wederopbouw van het stadhuis en de boterhalle een herhaling van dit historische element.

Tijdens de Eerste Wereldoorlog - voor de val van Diksmuide op 10 november 1914 - vormt de Grote Markt een belangrijk geallieerd militair punt (onder meer hoofdkwartier van van Generaal Baron Alphonse Jacques de Dixmude aanvankelijk in het stadhuis), waardoor deze ook een mikpunt voor vijandelijk geschut wordt.

Tijdens de Tweede Wereldoorlog worden vier schuilkelders aangelegd onder de Grote Markt. Van één van de schuilkelders is de toegang zichtbaar gemaakt met opschrift "VEILIGHEID VAN LUCHTALARM POL. REGLEMENT 23-4-'41".

Op vandaag is de Grote Markt, ondanks de verschraling aan de oostzijde door een aantal nieuwbouwpanden uit de jaren 1950-1960 en een aantal sterk verbouwde wederopbouwpanden, exemplarisch voor een gaaf bewaard stedenbouwkundig geheel uit de wederopbouwperiode van de jaren 1920. Een verdere sytematische vervanging van panden - ondanks de poging tot integratie (onder meer Grote Markt nummer 26) - alsook de grondige verbouwingen van bestaande panden (zie onder meer Grote Markt nummer 20), brengen geleidelijk aan afbreuk aan het scenische geheel dat in de jaren 1920 werd gerealiseerd.