Van Hoogstraat beginnend bij Molenbrug naar Kazernevest eindigend bij de Kruispoort. Gekasseide straat met kronkelend verloop. Molenbrug reeds in 1291 vermeld. Bij het uitgraven van Coupure (zie Coupure) in 1751 werd stenen brug vervangen door houten brug en nadien door een ijzeren draaibrug. De huidige brug dateert van 1976.

Naamgeving straat omwille van de lengte van de straat. Eén van de oudste en belangrijkste verkeerswegen, vermoedelijk deel uitmakend van het Romeinse wegennet Oudenburg-Aardenburg. Straat met talrijke zijstraten opgetekend in de stadsplattegrond van Marcus Gerards (1562). Ook aanduiding van het Vuldersreitje, dat in de jaren 1960 volledig werd overwelfd.

Diverse, in de loop der eeuwen variërende bestemmingen. Tot de Franse Revolutie locatie van religieuze instellingen. In de loop van de 13de eeuw vestigen de dominicanen zich bij het begin van de Langestraat (zie nummer 34). Hun complex komt geleidelijk tot stand en bij het graven van de Coupure in 1751 verdwijnt een deel van het klooster. Vóór 1200 vestigen enkele begijnen zich op de hoek van de Langestraat en de verdwenen Sint-Obrechtsstraat. Ze leggen zich toe op het verzorgen van arme zieken en reizigers. In 1608 nemen de kartuizers hier hun intrek. Circa 1635 verhuizen ze naar een nieuw complex. Van 1362 tot 1786 stond op de hoek gevormd door de Lange- en de Bapaumestraat het "Columna-hospice", een godshuis met bijhorende kapel van de "wagenaers" en "brouwersknechten". Religieuze functies worden met de komst van de Franse troepen in 1792 verdrongen door militaire zie kartuizer- en dominicanenklooster. Groeiend aantal drinkgelegenheden tegenover de talrijke aanwezige militairen en reeds oudere brouwerijen: in 1887 telde de Langestraat vierenvijftig herbergen. Brouwerij "De Meermin" (1540-1933) ondergebracht in nummer 23 was in 1673 de vierde grootste brouwerij van de stad. De tot op heden bestaande brouwerij "De Gouden Boom" is ondergebracht in een complex reikend tot aan het Verbrand Nieuwland. Naar de brouwerij "De zon" (1710-1913) verwijst het embleem boven deur van het huis nummer 128. Ook locatie van het voormalige "Hôtel Verriest" (1905-1927) ondergebracht in de gebouwen van het dominicanenklooster. Huidige dominerende handelsfunctie, ingezet in het derde kwart van de 19de eeuw en leidend tot opeenvolgende verbouwingen van de begane gronden tot winkelpui. Sommige bewaren winkelpui uit het vierde kwart van de 19de eeuw tot het eerste kwart van de 20ste eeuw zie nummer 22 (1895), nummer 40-42, nummer 86, nummer 91, nummer 93, nummer 140. Ook administratieve functie. Tussen de Langestraat en de Kruisvest staat sinds 1979 het nieuwe Gerechtsgebouw. Vanaf het einde van de Tweede Wereldoorlog tot 1992 werd het voormalige "Hôtel Verriest" ingenomen door de diensten van het Rode Kruis. Na jarenlange leegstand zijn er thans concrete plannen om het complex in te richten als Rijksarchief.

Gekasseide straat met kronkelend verloop, heden als resultaat van opeenvolgende rooilijnwijzigingen bij Koninklijk Besluit van 2 februari 1866, tussen Bapaume- en Peperstraat. Tussen Molenbrug en Predikherenstraat terrasjes gelijklopend met Reie horend bij de panden Langestraat nummers 2 en 8. Gietijzeren ophangingpunten van kabels aan de gevels verwijzen naar voormalige tramlijn nummer 6, in gebruik van 1913 tot 1950.

Basisbebouwing van zowel diep- als breedhuizen van respectievelijk twee à vier traveeën en één à elf traveeën en twee à drie bouwlagen onder schilddak of al dan niet afgeknot zadeldak. Oudste bebouwing opklimmend tot de 13de eeuw. Aan het 17de-eeuwse straatbeeld beantwoorden onder meer eenvoudige bakstenen trapgevels met rondbogig zoldervenster en in de loop van de 19de eeuw aangepaste muuropeningen zie nummers 75, 119, 153. In de loop van de 19de eeuw worden trap- en topgevels vervangen of verbouwd tot lijstgevels. Sommige bewaren vermoedelijk een oude kern zie nummers 22 (1840) en 25, nummers 27-29, nummers 31, 43, 88, 105, 135, 157 (1835), nummer 159, nummers 167-171 en nummer 183. Nummer 94 met 18de-eeuwse kern zie mansardedak. Nummer 117 van 1846, in plaats van puntgevel. Groot aantal eenvoudige lijstgevels al dan niet bepleisterd zie nummers 1, 24 (1839), nummers 25, 28, 43, nummer 56 (1848), nummer 57 (1860), nummers 78, 80, nummer 84 (1839), nummer 85 (1836), nummer 86 (1846), nummer 87, nummer 89 (1851), nummer 91 (1852), nummer 95 (1844), nummers 96-102 (1869), nummer 99 (1845), nummers 100-108 (1852), nummers 109, 111, 113-115, 123, 124, 129, 135, nummer 138-140 (1845), nummers 141-145 (1840), nummer 142 (1845), nummer 147 (1838), nummer 148, nummer 149 (1836), nummers 151, 150-156, nummers 157-159 (1835), nummers 163, 165, 173-175, 181 a-b, en nummers 187-189. Meer uitgewerkte lijstgevels met benadrukte muuropeningen onder meer in geprofileerde omlijstingen zie nummer 6, nummers 15-17 (1834), nummer 16, nummer 60 (1834), nummer 63, 74 (1857), nummer 88 (1851), nummer 158 (1871). In de loop van de 20ste eeuw bouwen van panden met historiserende topgevels zie nummers 33 ("Kunstige Herstelling" van 1913), nummers 41 en 67. Voorts nieuwbouw geïnspireerd op enerzijds eenvoudige gevels met 17de-eeuws uitzicht zie nummers 7, 9, 12, 52, 59, 73, 75, 101, nummer 107 (1945), nummers 119, 138, 139, 142 (1971), nummers 153 en 164. Nummer 93: van 1914 met behoud van de winkelpui van 1905. Anderzijds meer uitgewerkte gevels zie nummer 39 met uitkragende bovenbouw op rond- en segmentboogfries aanzettend op kraagstenen, bovenvensters in rondboognissen met cartouches in de boogvelden; nummer 41 soortgelijke gevel doch minder uit- gewerkt; nummer 67 in neobarokstijl met muuropeningen in geblokte omlijstingen, doch met oude kern. Ook gevels geïnspireerd op 18de-19de-eeuwse voorbeelden zie nummers 61, 62, 66, 68, nummer 71 (1930), nummers 87, 92 en nummer 111 (1933). Sommige krijgen nieuwe voorgevel in de loop van de 20ste eeuw maar behouden oude kern zie nummer 82, nummer 165. Weinig vernieuwende nieuwbouw zie nummers 5, 20, 62, 110, 131, 139, nummer 162 (1945), nummer 131 (1971), nummer 177 (1969).