Van Sint-Joris- naar Calvariebergstraat. Benaming, reeds vóór 1302, verwijst naar het clarissenklooster, aansluitend bij de clarissenorde van de franciscaanse tweede ordezusters, van 1263 tot 1783 gevestigd aan het einde van de Sint-Clarastraat tussen Sint-Claradreef en Komvest. Bij Marcus Gerards (1562), een gesloten straatbeeld met afwisselend bebouwing en tuinmuren onderbroken door enkele, ook verdwenen zijstraatjes. Tegenover de huidige Rijksmiddelbare school, tussen 1578 en 1569 refuge voor Engelse kartuizers op de plaats van het zogenaamde " 't Hof van Roye", en van 1592 tot vestiging op 't Zand in 1620, onderdak voor kapucijnen, zie 't Zand en Boeveriestraat. In 1867 opnieuw vestiging van de kapucijnen nu op de gronden van het clarissenklooster; sloop van de oude kloostergebouwen en vervangen door nieuwe (1867-1869) met kerk in neoromaanse stijl naar ontwerp van architect H. Leclef (Antwerpen). Tot de sloop in 1970 sluit de kerk van het kapucijnenklooster visueel de Sint-Clarastraat af. Tussen nummer 163 en Sint-Claradreef nummer 3 bepaalde een rij lage huisjes, afgebroken in het derde kwart van de 20ste eeuw, mee het besloten karakter. Van 1671 tot 1829; locatie van het cisterciëzerklooster Hemelsdale met 17de-eeuwse en 18de-eeuwse gebouwen. Van 1829 tot 1878 vestiging aldaar van een kostschool, in 1878-79 overgebracht naar de Wapenmakersstraat nummer 14; van 1882-1888 tijdelijk onderbrengen van de Rijksnormaalschool; tot 1948 gebruikt door het leger en vanaf 1948 door de Rijksmiddelbare school. Geleidelijke sloop van de vervallen gebouwen met als laatst, in 1966, de kapel aan de straatkant; in 1955 vervangen door nieuwe schoolgebouwen naar ontwerp van architect M. De Vocht (Antwerpen). In het begin van de straat, van 1862 tot 1970 aanwezigheid van de zusters der armen (nummer 12). De voormalige hoeve nummer 48 bis getuigt van de vroegere landbouwactiviteit. In de loop van de 19de eeuw aan noordwestkant; locatie van verschillende tuinbouwbedrijven. Ter hoogte van nummer 107 doorgang naar vroegere blekerijvelden, nu garages. Heden voornamelijk woonfunctie doch ook onderwijs-, administratieve socio-medische en socio-culturele functie onder meer met parochiezaal (nummer 67). Licht bochtig verloop, gekasseid en geleidelijk verwijdend vanaf de Biddersstraat tot aan splitsing Sint-Claradreef/ Calvariebergstraat. Plantsoen met banken vóór de Rijksmiddenschool (nummer 46) en op het straateinde verlenen tegenwoordig het geheel een meer open karakter. Verder vanaf de Rijksnormaalschool groen accent ingebracht door de lindebomenrij. Sedert 1987 ter hoogte van vroegere nummers 131 en 151, doorgang naar nieuwe James Wealestraat met nieuwbouwwijk.

Heterogene scenografie met bebouwing oplopend tot de 16de eeuw. Overwegend breedhuizen van twee tot vier traveeën en één à drie bouwlagen onder zadeldak. Weinige oorspronkelijke gevelopstanden onder meer ten gevolge van aanpassingen uit de 19de-eeuw en het eerste kwart van de 20ste eeuw of vervangen van top- door lijstgevels: al dan niet met oude kern zie nummer 2 (1878), nummers 6, 8, 52, 53-55 (1866) met in de zijgevel aan de Kapelstraat sporen van een 19de-eeuwse (?)-rondbooggalerij, nummers 57-59 (1846), nummer 151; ook vernieuwd 20ste-eeuws parement zie nummer 4 in 1993 ontpleisterd en gerestaureerd naar ontwerp van architect J. Strubbe (Brugge), nummer 7 (1963) naar ontwerp van architect G. Maene (Brugge) in plaats van trapgevel, nummers 9, 10, 13 (1905?), nummer 29 (1962) naar ontwerp van architect R. Gellynck (Brugge) in plaats van tuitgevel, nummer 31. Verder 19de-eeuwse gevels zie nummers 40, 42, 81, 105 met blanco fries en nummer 163 met imitatievoegen op de begane grond. Ook 19de-eeuwse eenheidsbebouwing met arbeidershuizen soms in plaats van vroegere muur zie nummers 64-68 (nummer 68 met gevel van 960), nummers 75-79, 83-95, 111-125, 145-153 en gevels uit het vierde kwart van de 19de eeuw tot het eerste kwart van de 20ste eeuw zie nummers 21-23, 22-24, 25, 34-36, 52. Gevels uit de eerste helft van de 20ste eeuw als resultaat van verbouwing of nieuwbouw: onder meer nummer 27 (1903); in historiserende stijl nummer 20 (1909) naar ontwerp van architect D. Hano (Brugge), en nummer 60 (1924). Nummers 26-32 (1910) en nummers 45-51 (1906): eenheidsbebouwing met bakstenen lijstgevels getypeerd door gebruik van witgeglazuurde bakstenen voor de doorlopende banden en afgewisseld met rood- of groengeglazuurde bakstenen voor de strekken, houten dakkapelletjes met driehoekig fronton; nummer 30 heeft gevelbrede cartouche. Uit het interbellum dateren: nummer 61, nummers 63 en 65 van 1935, laatst genoemde naar ontwerp van architect A. Goigne (Brugge). Nummer 44 met gevel van 1946 naar ontwerp van architect A. De Nolf in plaats van lijstgevel. Nieuwbouwgevels: nummer 50 (1998) naar ontwerp van architect F. Delacourt (Brugge), nummer 121 (1999) naar ontwerp van architect P. Stroobandt (Brugge) en nummer 157 (1993) naar ontwerp van architect E. Van Biervliet (Brugge).