Van Geldmunt- naar Ezelstraat eindigend bij Speelmansrei. Eerste vermelding circa 1290. Naamgeving naar aanwezige Sint-Jakobskerk. Vanouds belangrijke straat met oorspronkelijk een handelsfunctie en residentiële woonfunctie. Marcus Gerards (1562) tekent ter hoogte van Sint-Jakobskerk het zogenaamd "Hof du Gros" en het zogenaamd "Hof van Miraumont", beide voorzien van huistoren. Circa 1580 locatie van het Boterhuis, in 1830 vervangen door concertgebouw. Laatst genoemde en de reeds in 1845 aanwezigheid van het zogenaamd "Hôtel du Commerce" of het zogenaamd "Grand Hôtel", nu "Navarra", wijzen op de ontspanningsmogelijkheden in deze straat. Heden dominerende handelsfunctie, ingezet in het derde kwart van de 19de eeuw en leidend tot opeenvolgende verbouwingen van de begane gronden tot winkelpui. De bouw van de Biekorf-bibliotheek met bijhorende ondergrondse garage bepaalt het straatbeeld sinds 1974. Enerzijds vervangt het complex een aantal eclectische gevels met barokinslag en een poorttravee horend bij nummer 10, en anderzijds integreert ze een aantal panden met lijst- of trapgevel zie nummers 24-26.

Gekasseide straat maakt hoek van 90 ter hoogte van Sint-Jakobskerk. Twee rooilijnplannen, respectievelijk vastgelegd bij K.B. van 7 maart 1859 en 26 september 1896, leggen het huidige straattracé vast. Eerst genoemde beoogt een straatverbreding ter hoogte van nummers 50-56 en laatst genoemde maakt het plaatsen van een pomp mogelijk ter vervanging van de arduinen pomp. Links van nummer 37 A, gedeeltelijk overwelfd steegje. Gietijzeren ophangingspunten van kabels aan gevels verwijzen naar voormalige tramlijn nummer 3, van 1913 tot 1951 in gebruik. Straat eindigend bij de zogenaamd "Ezelbrug", een brug van baksteen met één steekboog en metalen leuning. Bij Marcus Gerards (1562) afgebeeld als een stenen brug met twee bogen, huidige brug gedeeltelijk uit de 17de eeuw. Ook locatie van de vroegere en nu verdwenen Sint-Jakobspoort of Ezelpoort.

Oudste bebouwing opklimmend tot de late Middeleeuwen, heden heterogene scenografie met grote schaalverschillen. Enerzijds diephuizen van twee à zes traveeën en twee à drie bouwlagen onder schild- of zadeldak al dan niet afgewolfd. Weinig oorspronkelijke gevelopstanden onder meer ten gevolge van 19de-eeuwse aanpassingen met betrekking tot muuropeningen, verbouwde begane gronden zie winkelfunctie, en "Kunstige Herstellingen" al of niet opnieuw naar 17de-eeuwse of 18de-eeuwse patronen. Nummers 9 en 46 beantwoorden aan het 17de-eeuwse patroon doch onderging aanpassingen in de loop van de 19de tot de 20ste eeuw; nummer 9 met doorlopende onderdorpels toegevoegd in 1874 en twee zoldervensters en oculus van 1881 en nummer 46 met jaarankers 1657, top herbouwd in 1932. Nummer 2 opgetrokken in 1960 als "Kunstige Herstelling" naar ontwerp van architect M. Vermeersch (Brugge); nummer 29 uit de jaren 1950 doch met bewaarde zijgevel voorzien van rondboogdeur met grosso modo bewaarde afgeschuinde dagkanten, gedeeltelijk gedichte steekboogvensters en een dakkapel met een luikopening in een korfboognis; nummer 38 en nummer 48 met neogotische inslag.

Anderzijds breedhuizen van drie à elf traveeën en twee à twee en een halve en drie bouwlagen onder schild- of zadeldak, voornamelijk uit de 19de eeuw. Nummers 6, 12-16, 19, 24, 30-36 , 35-37, 45, 53, 57: eenvoudige lijstgevels uit de 19de eeuw ter vervanging van puntgevels, i.e. 1848 (nummer 19), 1833 (nummer 24), 1845 (nummer 30), 1876 (nummer 45); nummers 19, 45 schermgevels met middeleeuwse kern; sommige opgevat als eenheidsbebouwing zie nummers 12-14, nummers 35-37 A en nummers 30-36, enkele bewaren houten winkelpui zie nummers 14, 35-37. Voorts ook nog weinig vernieuwende nieuwbouw zie nummers 11, 26, 40, 44.