In het begin van de 20ste eeuw getrokken als verlengde van de bestaande Van ’t Sestichstraat (1880), en zo ook nog vermeld op de bouwplannen van de eerste bebouwing uit 1907-1908 (nrs. 26-38 en 27-35). Deze arbeiderswoningen werden door architect T. Van Dormael ontworpen en in opdracht van het zogenaamde Weldadigheidsbureau gebouwd, feit waaraan in 1908 de straat haar huidige naam ontleende. De kaarsrechte verbinding tussen de Constantin Meunierstraat en de Familie de Bayostraat, aangelegd op een oude zandwinning, loopt verder tot de vesten. Hier ontstond in het tweede decennium van de 20ste eeuw een nieuwe buurt met ruime traditionele burgerwoningen van doorgaans drie bouwlagen, al dan niet met verhoogde begane grond boven een souterrain, waarvan het straatbeeld sterk wordt beïnvloed door art nouveau elementen als exotische venstervormen, zweepslagmotieven in de balkons, gedecoreerde kroonlijsten en vooral de opvallende versieringen in witte baksteen. Een interessante rij vormen het nr. 14 (1913, architect L. Landeloos, centraal drielicht onder grote boog en driezijdig balkon), de nrs. 16-18 (1914, architect L. Landeloos, origineel schrijnwerk met onder meer hoefijzerboog bovenlichten op de begane grond van het nr. 16) en het nr. 20 (1912, architect A. Stevens, florale motieven in het smeedwerk van de balkons en opvallende uitwaaierende rondboog van de deurpartij).

De nrs. 26-38 werden samen met enkele panden in de Familie de Bayostraat als eenvormige arbeiderswijk aangelegd. In de Weldadigheidsstraat gaat het om een hoekwoning met winkel (nr. 26) en een reeks van zes in spiegelbeeld schema opgebouwde rijwoningen van telkens twee traveeën en drie bouwlagen onder pannen zadeldaken, gevat tussen twee hogeroprijzende trapgevels (nr. 26, afgeschuinde hoektravee, nr. 38) en waarvan de deurtraveeën telkens gekoppeld zijn als verheven gevelvlak. Venstervormen en detailleringen variëren. Origineel schrijnwerk en kroonlijst in nrs. 36 en 38. Aan de overzijde van de straat eveneens een afgeschuinde hoekwoning (nr. 27), waarna een vooruitspringende tuinmuur en de 4 panden nrs. 29-35. In 1922 wordt de bebouwing van het kruispunt vervolledigd wanneer architect A. Debuck er een woning (nr. 23) en winkel (nr. 25) ontwerpt.

Het vervolg van de straat, tot aan de Constantin Meunierstraat, sluit aan bij het Nieuw Kwartier met een homogene bebouwing van burgerwoningen van vooral drie bouwlagen onder een plat of zadeldak van een regionale modernistische inslag, uit de periode 1932-1939, nog enkele aangepaste invullingen van 1946-1954 en een appartementsgebouw (nr. 73) van vier traveeën en vier bouwlagen uit 1957.

Doorgaans is de gevelbehandeling vlakker en de decoratie soberder dan in de andere straten van het Nieuw Kwartier: het nr. 45 van architect L. Janssens uit 1933 heeft slechts licht verheven gevelvlakken waarmee de simili omlijste vensterpartijen wordt geaccentueerd en kleine vooruitspringende bakstenen consooltjes onder de kroonlijst. Nr. 65 van de hand van architect P. Holman uit 1939 heeft naast een rondboog deuromlijsting licht verheven borstweringen tussen de hardstenen lekdrempels en kunststenen lateien van de vensters. In het nr. 89 (architect G. Decock, 1935) is de decoratie beperkt tot de kunststenen omlijstingen van deur- en vensterpartijen. Het nr. 91 van dezelfde architect en hetzelfde jaar vertoont meer reliëf met een centrale driezijdige erker verticaal door hoger opgetrokken bakstenen pilasters en horizontaal door doorlopende similibanden afgelijnd. Het nr. 72 (architect Ge. Deleeuw, 1948) heeft dan weer buiten de kleine luifels van garage en inkomdeur en de omlijsting van de bandvensters, een volledig vlakke bakstenen gevel. Het nr. 69, in 1934 gebouwd naar een ontwerp van architect G. Decock met twee traveeën en drie bouwlagen, maar in 1966 verhoogd met één bouwlaag, is een uitzondering en heeft een veel plastischer gevelopstand gehoogd met decoratieve metselverbanden: van op de plint omvatten gevelhoge bakstenen lisenen een driezijdige erkeruitbouw onder een smeedwerk balkon.

Modernistische huizen van slechts twee bouwlagen, al dan niet met een in het dak ingewerkte verdieping komen ook voor: nr. 40 (architect F. Lefever, 1932) en 42 (architect G. Jotthier, 1932), twee lage bakstenen volumes die slechts worden versierd door grote bepleisterde vlakken omheen de openingen, hebben telkens een mansarde verdieping met respectievelijk houten dakkapellen en een tuitgeveltje met zeskantig venster. Het nr. 81 werd in 1934 opgetrokken met driezijdige erker tussen brede simili muurbanden waarboven een pannen mansarde met houten dakkapellen waarvan de opstanden als zuiltjes werden uitgewerkt.

Naar de hoek met de Constantin Meunierstraat wordt het straatbeeld sterk bepaald door de gesloten bakstenen muur van elf traveeën, die de speelplaats van de Gemeenteschool nr. 7 van stadsarchitect E. Frische (1910-1911) van de straat afsluit (nr. 74), bij Ministerieel Besluit van 08.06.1995 beschermd als monument. Hetzelfde MB beschermde het globale complex, inclusief de uitbreiding van 1920 van dertien traveeën en twee bouwlagen en het vervolg van de tuinmuur, bestaande uit negen traveeën, en opgebouwd uit metalen hekwerk tussen bakstenen pilasters op een plint van baksteen versierd met witstenen panelen, als stadsgezicht.