De Aannemersstraat loopt vanaf de Wolterslaan, vlakbij het kruispunt met de Tentoonstellingslaan, in oostelijke richting tot aan de Gentbruggestraat. De aanleg van de straat behoort tot een uitgebreid urbanisatieplan dat vanaf 1888 ten zuiden van de Dendermondsesteenweg tot stand kwam. De straten in de buurt werden genoemd naar ambachtelijke en artistieke beroepen die nog herinneren aan het volkse karakter van de wijk, zoals de Nijverheidsstraat, de Beeldhouwersstraat en de Kunstenaarsstraat.

De eerste bouwaanvragen voor de Aannemersstraat dateren uit 1905, terwijl de eerste panden in 1907 in het kadaster geregistreerd werden. In de bouwaanvragen wordt de straat benoemd als "in de nieuw ontworpene straat van den Rietgracht naar de Klinkstraat, eigendom van mijnheer Wolters", “in de nieuwe straat in den hof van Mijnheer Wolters van het ingangshek der toekomststraat tot het kasteel te Sint-Amandsberg” en als “Ondernemersstraat”.

Voor de aanleg van de straat dienden hoofdingenieur G. Wolters, en Van Belle en de Vleeschouwer (twee bedienden) in 1904 een aanvraag in. Het ging om “de opening van verscheidene nieuwe straten op hunnen eigendommen gelegen binnen deze gemeente”, en met name om de Beeldhouwersstraat, de Ondernemersstraat tussen Rietgracht en Klinkkouterslag, en de Bouwmeesterstraat. De Ondernemersstraat zou pas vanaf 1942 de Aannemersstraat genoemd worden. Deze drie straten werden dus niet door de overheid, maar door particulieren aangelegd en zorgden voor een verbinding tussen de Heirniswijk en de toen nieuwe ontsluitingsas, de Gentbruggestraat.

Het tracé van de Aannemersstraat verloopt met twee knikken, om dan rechtstreeks naar de Gentbruggestraat verder te gaan. Deze knikken verwijzen nog naar het kasteel "ter Heirnis" van Wolters, dat hier aanvankelijk stond en in de loop van de jaren 1960 gesloopt werd. Het vrijgekomen gebied werd verkaveld en bebouwd met een rij aaneengesloten appartementsgebouwen die zich met een oprit teruggetrokken van de rooilijn bevinden.

De eerste gekende bouwaanvragen waren voor de neoclassicistische woningen op nummers 19-21 en 23. De bouwaanvragen van de woningen tussen de Klinkkouterstraat en de Scheldestraat (nummers 124, 126, 169-171, 173) volgden in 1908, die van de nummers 36-74 in de periode 1909-1911 en die van de nummers 6-34 in de jaren 1912 en 1914.

Bepalend voor het karakter van de straat zijn de veelal neoclassicistisch getinte burgerhuizen van het enkelhuistype met drie bouwlagen, twee venstertraveeën of een brede venstertravee voorzien van variërende gevelbepleistering met toepassing van stucversiering. Vaak zijn de gevels ook voorzien van een erker of balkon.

De huizenrij met nummers 40-74 vormt een vrij opvallend homogeen geheel met meer allure dan de overige lijstgevels in de straat. Twee aannemersbedrijven hebben hier met name hun stempel achtergelaten. Zo zijn de neoclassicistische burgerhuizen op nummers 44-50, 52, 54 en 56 gebouwd door het bouwbedrijf van de Gebroeders Goetgeluck, en zijn de woningen met een duidelijke art-nouveau-inslag op de nummers 58-60, 72 en 74 gebouwd door het bedrijf van Focquet-Fassart. Verder vertoont deze huizenrij een afwisseling tussen geschilderde gevelbepleistering en parementen van geglazuurde baksteen met als kleurrijk accent faïencetegeltableau’s met voornamelijk bloemmotieven. Ook beschikken de erkers en balkons over fraai decoratief ijzerwerk (neoclassicistisch of eerder aansluitend bij de art-nouveaustijl).

Op de hoek van de Aannemersstraat 151-161 en de Klinkkouterstraat 86-88 bevindt zich een hoekensemble in art deco, dat gebouwd werd door aannemer Michel Casaert, die ook meerdere bouwdossiers voor de nabijgelegen Klinkkouterstraat en Bouwmeestersstraat heeft ingediend. Nummer 179 is wellicht het meest opmerkelijke pand in het straatbeeld, dat zich onderscheidt door zijn eclectische baksteenarchitectuur met Brugse traveeën en figuratieve bas-reliëfs.