De Naamsestraat is één der oudste straten van Leuven en was eeuwenlang het einde van de invalsroute vanuit Heverlee en Namen. Ze is, naast de Brusselse-, de Mechelse-, de Diestse- en de Tiensestraat, één der hoofdaders in het radiaal-concentrisch stratenplan van het oude Leuven, en loopt in een quasi recht en hellend tracé van de Grote Markt naar de Tervuurse- en de Naamsevest. Hierbij kruist ze tal van straten die aan de westelijke zijde (pare nummers) sterk afhellen naar de veel lager gelegen Parijs- en Schapenstraat en daardoor veelal als berg benoemd werden. De Naamsestraat wordt in historische bronnen met meerdere benamingen aangeduid: het gedeelte binnen de eerste stadsomwalling, van de Grote Markt tot aan de voormalige Sint-Kwintensbinnenpoort, werd in de 13de eeuw Prepositistrata, Proefstraat of Prooststraat genoemd. Het eerder landelijke gedeelte buiten de stadsomwalling, dat leidde van aan de huidige Parkstraat langs de Sint-Kwintenskerk naar de Naamsepoort, werd eerst Sint-Kwintensstraat genoemd en vanaf de 17de eeuw Heverschestraat. De Naamsestraat is onder de historische invalsstraten wellicht de meest monumentale door de prominente aanwezigheid van tal van colleges en statige herenwoningen, historische kerken en refugia, de voormalige dekenij en de Lakenhalle.

Het gedeelte intra muros was van oudsher dicht bebouwd, en - zoals de Latijnse benaming zegt - veelal bewoond door notabelen. De bouw van de Lakenhalle in 1317 (nr. 22) bevestigde de aanwezigheid van een groot aantal handels- en ambachtslui waardoor hier algauw het economisch centrum van de stad ontstond. Het verval van de lakennijverheid en de geleidelijke overdracht van de Lakenhalle aan de universiteit tussen 1432 en 1678, zorgde voor de verschuiving van een overwegend economische naar een hoofdzakelijk intellectuele activiteit, waardoor in de 16de en 17de eeuw het aantal universitaire gebouwen gestaag groeide. Intussen werden bestaande woningen verfraaid, aangepast of vervangen, en werd het straatbeeld, naast colleges en religieuze bouwwerken, gekenmerkt door burger- en handelshuizen.

Het straatbeeld buiten de eerste stadsomwalling - vanaf de Parkstraat tot aan de Naamsepoort - wordt heden gekenmerkt door woon- en handelshuizen, afgewisseld met een aantal grote gebouwen, zoals het STUK (voormalig Arenberginstituut, nr. 96), het voormalig Vigliuscollege (nr. 93), het Amerikaans College (nr. 100), het recente woningenblok op de voormalige site van het klooster der ongeschoeide karmelieten (hoek Naamsestraat / Karmelietenberg), het gebouwencomplex van de Heilig Hartkliniek en de Sint-Kwintenskerk. De bebouwing is hier doorgaans jonger dan in het straatgedeelte intra muros, en wordt voornamelijk gekenmerkt door 19de- en 20ste-eeuwse burgerhuizen van drie bouwlagen, afgewisseld met appartementenblokken uit de tweede helft van de 20ste eeuw (vb. nr. 108, ontworpen in 1955 door J. Franssen). Opvallend is de concentratie van interbellumwoningen aan de oostelijke of onpare straatzijde - beginnend ter hoogte van de Hendrik Consciencestraat en aansluitend bij het zogenaamd Nieuw Kwartier – die gebouwd werden op het gedurende lange tijd vrij landelijke gedeelte van de Naamsestraat, waar de basisbebouwing doorgaans bestond uit eerder bescheiden, tweelaagse rijwoningen (nrs. 138-140).

De vernielingen in 1914 en 1920 richtten een ware kaalslag aan in de zone tussen de Grote Markt en de Standonckstraat. Hier werd de voornamelijk 18de-eeuws ogende bebouwing haast volledig vernield en vervangen door zogenaamde wederopbouwarchitectuur. Met uitzondering van de Lakenhalle en de panden nrs. 21-23, bestaat de bebouwing hier uitsluitend uit panden die worden gekenmerkt door een eclectische gevelarchitectuur, geïnspireerd op de regionale bouwstijlen, met integratie van eigentijdse of geïnterpreteerde bouwelementen. Typerend is het traditiegetrouw gebruik van bak-, natuur- of similisteen. Het zijn voornamelijk als breedhuis opgevatte winkel-/woonpanden van drie bouwlagen, al dan niet in combinatie met een topconstructie die als scherm fungeert voor de langsgerichte nok van het zadel- of mansardedak, als reminiscentie aan het vroegere diephuis. De begane grond is doorgaans gevelbreed opengewerkt, met aangepaste winkelpuien binnen de tot op heden veelal behouden oorspronkelijke omlijsting. Naast de lager beschreven representatieve panden, wordt de wederopbouwarchitectuur ook in een meer afgezwakte vorm vertegenwoordigd door de nrs. 10 (1926, C. Goemans), 11 (1922, G. Decock), 15 (1924, A. Stevens), 17(1922, L. Landeloos), 19 (1921, L. Landeloos), 173 (1932, T. Vanderstraeten) en 185 (1916, Th. Van Dormael). Het beeld van de Naamsestraat wordt sterk bepaald door open en gesloten gevelwanden en de veelvuldig verspringende rooilijn, waarbij brede en smalle straatdelen afgewisseld worden met bijna als plein uitgewerkte zones en al dan niet afgesloten erekoeren. Zo is de aanzet van de straat ter hoogte van het stadhuis eerder smal, om na de kruising met de Munt- tot aan de Zeelstraat te verbreden tot een klein pleintje met zicht op de voormalige Lakenhalle. Wat verder staan de huizen nrs. 21-23 op de oude rooilijn - gespaard van de verwoestingen tijdens de Eerste Wereldoorlog - die beide het perspectief vernauwen tot aan de collegeberg waar de erekoer van het Sint-Annacollege en de arcade voor het Heilige Geestcollege het gezichtsveld opentrekken tot aan het pleintje voor de Sint-Michielskerk. Verder in de straat wordt het beeld gekenmerkt door rijbebouwing met gesloten gevelwanden die op regelmatige plaatsen doorbroken worden door de erekoeren van vrijwel alle nog volgende colleges - het Premonstreit-, het Atrecht-, het Hoge Heuvel en het Amerikaans college -, door de open ruimte aan het huis van ’t Sestich en het Stuk, en natuurlijk ook door het voormalige kerkhof rond de Sint-Kwintenskerk.